3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one | 32577-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(m-Trifluormethylphenyl)-5-isoxazolon；3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2H-isoxazol-5-one；3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazol-5(4H)-one；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 32577-69-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: WBZJQJVTZQXCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到4-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-3-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-(2,6-dimethylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-ones as Fungicides

  摘要：

  该发明涉及3-芳基-4-(2,6-二甲基苯甲亚甲基)异恶唑-5(4H)-酮，以及其农药活性盐、使用方法和控制植物或植物种子中的植物病原有害真菌和昆虫的方法和组合物，用于生产这种组合物和处理过的种子的工艺，以及在农业、园艺和林业中控制植物病原有害真菌、动物健康、材料保护以及家庭和卫生领域中的使用。本发明还涉及一种制备异恶唑酮衍生物的方法。

  公开号：

  US20120065063A1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200

文献信息

• Palladium Catalyzed Insertion Reaction of Isocyanides with 3-Arylisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones: Synthesis of 4-Aminomethylidene Isoxazolone Derivates
  作者：Yi-Ming Zhu、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01585

  日期：2019.9.6

  A palladium catalyzed insert reaction of isocyanides to 3-arylisoxazol-5(4H)-ones for the construction of 4-aminomethylidene isoxazolone derivates is reported. In this transformation, only the C–H bond of the methylene group was involved while the remaining ring structure was retained. In general, this work provided a new protocol for the synthesis of 4-aminomethylidene isoxazolones.

  报道了钯催化的异氰酸酯与3-芳基异恶唑-5（4 H）-的插入反应，用于构建4-氨基亚甲基异恶唑酮衍生物。在这种转变中，仅涉及亚甲基的C–H键，而保留了其余的环结构。通常，这项工作为4-氨基亚甲基异恶唑酮的合成提供了新的协议。
• Szeimies,G. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2922 - 2938
  作者：Szeimies,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] 3-ARYL-4-(2,6-DIMETHYLBENZYLIDEN)-ISOXAZOL-5(4H)-ONE ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] 3-ARYL-4-(2,6-DIMETHYLBENZYLIDENE)-ISOXAZOL-5(4H)-ONES AS FUNGICIDES<br/>[FR] 3-ARYL-4-(2,6-DIMÉTHYLBENZYLIDÉNO)-ISOXAZOLO-5(4H)-ONES SERVANT DE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011161034A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Die Erfindung betrifft 3-Aryl-4-(2,6-dimethylbenzyliden)-isoxazol-5(4H)-one deren agrochemisch wirksame Salze, deren Verwendung sowie Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen und Insekten in und/oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung solcher Mittel und behandeltes Saatgut sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen in der Land-, Garten- und Forstwirtschaft, in der Tiergesundheit, im Materialschutz sowie im Bereich Haushalt und Hygiene. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Isoaxazolon Derivaten.
• 3-Aryl-4-(2,6-dimethylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-ones as Fungicides
  申请人：HALLENBACH Werner

  公开号：US20120065063A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to 3-aryl-4-(2,6-dimethylbenzylidene)isoxazol-5(4H)-ones, to agrochemically active salts thereof, to the use thereof and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi and insects in and/or on plants or in and/or on seed of plants, to processes for producing such compositions and treated seed, and to the use thereof for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture and forestry, in animal health, in the protection of materials and in the domestic and hygiene sector. The present invention further relates to a process for preparing isoxazolone derivatives.

  该发明涉及3-芳基-4-(2,6-二甲基苯甲亚甲基)异恶唑-5(4H)-酮，以及其农药活性盐、使用方法和控制植物或植物种子中的植物病原有害真菌和昆虫的方法和组合物，用于生产这种组合物和处理过的种子的工艺，以及在农业、园艺和林业中控制植物病原有害真菌、动物健康、材料保护以及家庭和卫生领域中的使用。本发明还涉及一种制备异恶唑酮衍生物的方法。
• Palladium Catalyzed Ring Expansion Reaction of Isoxazolones with Isocyanides: Synthesis of 1,3‐Oxazin‐6‐One Derivatives
  作者：Yi‐Ming Zhu、Wan Zhang、Hongkun Li、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202001200

  日期：2021.2.2

  A palladium catalyzed ring expansion reaction of isoxazolones with isocyanides was disclosed. In the reaction, a cascade process involving ring‐opening/cyclization was suggested. The reaction features high atomic economy due to no elimination of CO2 occurred. Moreover, products obtained demonstrate aggregation‐induced emission properties with relatively high solid‐state emission efficiencies.

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。