methyl 2-(diphenylarsino)benzoate | 111382-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diphenylarsino)benzoate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-penyl-diphenylarsin；2-Methoxy-carbonylphenyldiphenylarsin；2-diphenylarsino-benzoic acid methyl ester；2-Diphenylarsino-benzoesaeure-methylester；(o-Methoxycarbonylphenyl)diphenylarsine；methyl 2-diphenylarsanylbenzoate
• CAS: 111382-65-1
• 化学式: C₂₀H₁₇AsO₂
• 分子量: 364.275
• InChiKey: NNPOWCQXSXSGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diphenylarsino)benzoate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-Carboxyphenyl-diphenylarsin
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl 2-(diphenylarsino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s

文献信息

• Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 942,946; engl. Ausg. S. 971, 975
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Chiral Bis(arsine) Ligand: Synthesis and Applications in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Paula M. Uberman、Mino R. Caira、Sandra E. Martı́n

  DOI：10.1021/om400144s

  日期：2013.6.10

  group on arsine ligands by Pd-catalyzed arsination was used. The molecular structure and configuration of the BiAsBA ligand was determined by single-crystal X-ray crystallography. In the asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate very high to complete conversion and modest enantioselectivity were achieved. Despite the low enantioselectivity obtained, the bis(arsine)

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。