trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane | 139214-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]silane
• CAS: 139214-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃Si
• 分子量: 258.359
• InChiKey: AGJVNNSDMNBXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane 、 dihydroartemisinin 10α-benzoate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到10β-[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues

  摘要：

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。

  DOI：

  10.1039/b104340b
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues

  摘要：

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。

  DOI：

  10.1039/b104340b

文献信息

• The γ-silicon effect. III.1 The Yukawa-Tsuno treatment in the solvolysis of 2-aryl-3-(trimethylsilyl)propyl tosylates
  作者：Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02434-4

  日期：1999.1

  Solvolysis of 2-aryl-3-(trimethylsilyl)propyl tosylate revealed the competitive assistances of the β-aryl and β-(trimethylsilyl)methyl groups. It is found out that the enhanced reactivity by the percaudal interaction of trimethylsilylmethyl group is comparable with that by π-participation of β-phenyl group, and is extraordinarily larger than that by σ-participation of the alkyl group.

  2-芳基-3-（三甲基甲硅烷基）丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解显示了β-芳基和β-（三甲基甲硅烷基）甲基的竞争性辅助。发现通过三甲基甲硅烷基甲基的尾端相互作用增强的反应性与通过β-苯基的π-参与的增强的反应性相当，并且比通过烷基的σ-参与的增强的反应性大。
• Wong, Ken-Tsung; Ni, Zhi-Jie; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3113 - 3116
  作者：Wong, Ken-Tsung、Ni, Zhi-Jie、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues
  作者：Paul M. O'Neill、Matthew Pugh、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Jill Davies、B. Kevin Park

  DOI：10.1039/b104340b

  日期：2001.10.11

  An optimised protocol has been developed for the coupling of dihydroartemisinin benzoate with a range of aromatic allylsilanes to provide a number of new C-10 deoxo derivatives (11a–11g) in yields ranging from 70 to 94%. These compounds were up to ten times more potent than artemisinin in in vitro tests against the chloroquine resistant K1 strain of Plasmodium falciparum. Ferrous mediated degradation of these analogues produces as the main product, a dicarbonyl formate 12, which is not seen when the same reaction is carried out with artemisinin or artemether. This finding may indicate that analogues in this class have a subtly different “antimalarial” mechanism of action.

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。