trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane | 139214-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]silane
• CAS: 139214-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃Si
• 分子量: 258.359
• InChiKey: AGJVNNSDMNBXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane 、 dihydroartemisinin 10α-benzoate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到10β-[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues

  摘要：

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。

  DOI：

  10.1039/b104340b
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 trimethyl[2-(3-trifluoromethylphenyl)allyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues

  摘要：

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。

  DOI：

  10.1039/b104340b

文献信息

• The γ-silicon effect. III.1 The Yukawa-Tsuno treatment in the solvolysis of 2-aryl-3-(trimethylsilyl)propyl tosylates
  作者：Tohru Nakashima、Ryoji Fujiyama、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02434-4

  日期：1999.1

  Solvolysis of 2-aryl-3-(trimethylsilyl)propyl tosylate revealed the competitive assistances of the β-aryl and β-(trimethylsilyl)methyl groups. It is found out that the enhanced reactivity by the percaudal interaction of trimethylsilylmethyl group is comparable with that by π-participation of β-phenyl group, and is extraordinarily larger than that by σ-participation of the alkyl group.

  2-芳基-3-（三甲基甲硅烷基）丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解显示了β-芳基和β-（三甲基甲硅烷基）甲基的竞争性辅助。发现通过三甲基甲硅烷基甲基的尾端相互作用增强的反应性与通过β-苯基的π-参与的增强的反应性相当，并且比通过烷基的σ-参与的增强的反应性大。
• Wong, Ken-Tsung; Ni, Zhi-Jie; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3113 - 3116
  作者：Wong, Ken-Tsung、Ni, Zhi-Jie、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——