N-allyl-N-benzylacrylamide | 127368-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 127368-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DBMWTYLWBQPCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylacrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-benzylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352

文献信息

• High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1251135A3

  公开（公告）日：2004-01-02

  A method of preparing a catalyst of the formula comprising:reacting a compound of the formula (XX1MLnL1m)p with a phosphorane of the formula wherein:M is Os or Ru;R and R1 are either the same or different and are(a) hydrogen,(b) a group selected from C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C2-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl, or C1-C20 alkylsulfinyl, or(c) one of the groups listed in (b) substituted with C1-C5 alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, or C1-C5 alkoxy substituted phenyl;R4, R5, and R6 are either the same or different and are each unsubstituted or substituted hydrocarbon wherein the hydrocarbon is selected from the group consisting of aryl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, and phenoxy and the hydrocarbon substitution is selected from the group consisting of halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, and C1-C5 alkoxy substituted phenyl;X and X1 are either the same or different and are any anionic ligand;L is any neutral electron donor;L1 is a trialkylphosphine ligand where at least one of the alkyl groups is a secondary alkyl or a cycloalkyl;n and m are independently 0-4, provided n+m=2, 3 or 4; andp is an integer equal to or greater than 1.

  制备配方催化剂的方法包括：将具有以下配方的化合物（XX1MLnL1m）与具有以下配方的磷烷反应：其中：M为Os或Ru；R和R1要么相同要么不同，且为(a) 氢，(b) 从C2-C20烯烃、C2-C20炔烃、C1-C20烷基、芳基、C1-C20羧酸酯、C2-C20烷氧基、C2-C20烯氧基、C2-C20炔氧基、芳氧基、C2-C20烷氧羰基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷基磺酰基或C1-C20烷基亚磺酰基中选择的基团，或(c) 在(b)中列出的基团之一，其被C1-C5烷基、卤素、C1-C5烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基或C1-C5烷氧基取代的苯基所取代；R4、R5和R6要么相同要么不同，且每个都是未取代或取代的碳氢化合物，其中碳氢化合物选自芳基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和苯氧基组成的群，碳氢化合物取代选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基和C1-C5烷氧基取代的苯基；X和X1要么相同要么不同，且为任何阴离子配体；L为任何中性电子给体；L1为三烷基膦配体，其中至少一个烷基是次烷基或环烷基；n和m独立地为0-4，条件是n+m=2、3或4；p为大于或等于1的整数。
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis 15. Relationship between a Radical Species and Radical Acceptors of Three Different Types of Double Bond in Radical Addition-Cyclization
  作者：Okiko Miyata、Seiko Kajisa、Masafumi Ueda、Masashige Yamauchi、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.53.995

  日期：——

  Relationship between a radical species and radical acceptors of three different types of double bond in radical addition–cyclization was systematically investigated. Substrates carrying α,β-unsaturated amide, isolated olefin, and oxime ether moieties underwent radical addition–cyclization to give differently substituted lactams depending upon the radicals used. The sulfanyl radical addition–cyclization of the substrate proceeded smoothly to give the 5-membered lactam having an alkoxyamino group as a result of preferable addition of an intermediary α-carbonyl radical to the oxime ether. On the other hand, the triethylborane-mediated radical addition-cyclization gave the lactam bearing an iodomethyl group as a result of addition to an intermediary α-carbonyl radical to isolated olefin. The different regioselectivity was explained by the stability of the intermediary radical and the interaction between SOMO and HOMO.

  系统研究了自由基物种与三种不同类型双键的自由基受体之间的反应关系。含有α,β-不饱和酰胺、孤立烯烃和肟醚基团的底物经历自由基加成-环化反应，根据所使用的自由基不同，生成不同取代的内酰胺。硫硫自由基加成-环化底物顺利进行，生成具有烷氧基氨基的五元内酰胺，这是因为中间体α-羰基自由基优先加成到肟醚上。另一方面，三乙基硼烷介导的自由基加成-环化反应生成带有碘甲基的内酰胺，这是因为中间体α-羰基自由基加成到孤立烯烃上。不同的区域选择性可通过中间体自由基的稳定性以及SOMO与HOMO之间的相互作用来解释。
• Na2S2O4/NaHCO3-system promoted addition-cyclization of per( poly)fluoroalkyl iodides or perhaloalkanes with 1,6-heptadienes
  作者：Gang Zhao、Jin Yang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00067-5

  日期：1997.10

  obtained using Na2S2O4/NaHCO3 promoted addition-cyclization of per(poly)fluoroalkyl iodides or perhaloalkanes with 1,6-heptadienes. The stereochemistry of hydrodehalogenation products (5, 6, 8, 9) was determined based on their 1H-NMR spectra. γ-Lactams and γ-lactones bearing fluoroalkyl groups were obtained using the same system promoted per(poly)fluoroalkylation reaction with N-allyl acrylamides (10) and

  报道了一种有效且实用的制备五元环化合物的合成方法。使用Na 2 S 2 O4 / NaHCO 3促进的全（聚）氟烷基碘或全卤代烷烃与1,6-庚二烯的加成环化反应，获得了带有多氟烷基的碳环和杂环五元环化合物。的加氢脱卤产物（立体化学5，6，8，9基于其测定）1 H-NMR光谱。使用与N-烯丙基丙烯酰胺（10）和丙酸烯丙酯（15）促进的全（聚）氟烷基化反应的相同系统，获得带有氟代烷基的γ-内酰胺和γ-内酯。）在相似的反应条件下。
• Decomplexation as a rate limitation in the thiol-Michael addition of <i>N</i>-acrylamides
  作者：Joseph S. Brown、Andrew W. Ruttinger、Akash J. Vaidya、Christopher A. Alabi、Paulette Clancy

  DOI：10.1039/d0ob00726a

  日期：——

  modification. Here, we combined experimental and quantum mechanical modeling approaches using density functional theory (DFT) to examine the thiol-Michael reaction of N-allyl-N-acrylamide monomers used to prepare sequence-defined oligothioetheramides (oligoTEAs). Experimentally, the reaction was evaluated with two fluorous tagged thiols and several monomers at room temperature (22 °C and 40 °C). Using the Eyring

  硫醇-迈克尔加成是一种流行的、选择性的、高产率的“点击”反应，可用于从小分子合成到聚合物或表面改性的各种应用。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 结合实验和量子力学建模方法来检查用于制备序列定义的低聚硫醚酰胺 (oligoTEA)的N-烯丙基-N-丙烯酰胺单体的硫醇-迈克尔反应。在实验上，该反应在室温（22 °C 和 40 °C）下用两种氟标记的硫醇和几种单体进行了评估。使用 Eyring 方程计算活化能（焓），观察到从 28 kJ mol -1到 108 kJ mol -1的广泛能垒在同一烯烃类中。在计算上，DFT 与 Nudged Elastic Band 方法结合使用 B97-D3 泛函和混合隐式-显式甲醇溶剂化方法计算每个单体反应的整个反应坐标。硫醇-迈克尔反应传统上受到传播或链转移步骤的限速。但是，我们的测试用例N-丙烯酰胺和氟硫醇显示实验和计算数据产生令人满意的一致性，只
• A free radical addition-cyclization reaction of 1,6-dienes with sulfonyl chloride
  作者：Che-Ping Chuang、Tak Ho Johnny Ngoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93896-1

  日期：1989.1

  A free radical addition-cyclization reaction of 1,6-dienes with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of benzoylperoxide giving cyclopentane systems is described.

  描述了在苯甲酰过氧化物存在下1，6-二烯与对甲苯磺酰氯的自由基加成环化反应，得到环戊烷体系。