phenethyl p-tolylcarbamate | 1580503-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl p-tolylcarbamate
• 英文别名: 2-phenylethyl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1580503-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CNTMEAFIXUKEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 phenethyl p-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• Metal free oxidative coupling of aryl formamides with alcohols for the synthesis of carbamates
  作者：N. Veera Reddy、K. Rajendra Prasad、P. Sudhir Reddy、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00066h

  日期：——

  A new method under metal free conditions has been developed for the direct transformation of N-aryl formamides to corresponding N-aryl carbamates with alcohols using hypervalent iodine reagents as oxidants. The reaction has been postulated to go through the formation of isocyanate intermediates.

  在无金属条件下，已开发出一种新方法，可将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的N-芳基氨基甲酸酯，使用醇和过氧化碘作为氧化剂。据推测，该反应通过异氰酸酯中间体的形成进行。
• META-BENZAMIDINE DERIVATIVES AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Protherics Molecular Design Limited

  公开号：EP1009758A1

  公开（公告）日：2000-06-21
• [EN] META-BENZAMIDINE DERIVATIVES AS SERIN PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE META-BENZAMIDINE COMME INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：——

  公开号：WO1999011658A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  [EN] The invention relates to serine protease inhibitor compound of formula (I), where R1 and R2 each independently is hydrogen or hydroxyl, alkoxyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, acyloxymethoxycarbonyl or alkylamino optionally substituted by hydroxy, alkylamino, alkoxy, oxo, aryl or cycloalkyl; each R3 independently is R1, R2, amino, halo, cyano, nitro, thiol, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulphenyl, alkylsulphonamido, alkylaminosulphonyl, haloalkoxy and haloalkyl; each X independently is C, N, O or S atom or a CO, CR1, C(R1)2 or NR1 group, at least one X being C, CO, CR1 or C(R1)2, with the proviso that if the benzamidine group is unsubstituted and the X-X group is -CH2C(R1)2-, then R1 is hydrogen or is attached to the alkylene carbon atom by a heteroatom; L is an organic linker group containing 1 to 5 backbone atoms selected from C, N, O and S, or a branched alkyl or cyclic group; Y is a nitrogen atom or a CR1 group or Y and L taken together form a cyclic group; Cy is a saturated or unsaturated, mono or polycyclic, homo or heterocyclic group optionally subsituted by groups R3 or phenyl optionally substituted by R3; Lp is a lipophilic organic group, selected from an alkyl, heterocyclic, alkenyl, alkaryl, cycloalkyl, polycycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or haloalkyl group or a combination of two or more such groups optionally substituted by one or more of oxa, oxo, aza, thio, halo, amino, hydroxy or R3 groups; D is a hydrogen bond donor group; and n is 0, 1 or 2 and salts thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés d'inhibiteurs de sérine protéase de la formule I (dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment hydrogène ou hydroxyle, alcoxy, alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alcoxycarbonyle, acyloxyméthoxycarbonyle ou alkylamino éventuellement substitué par hydroxy, alkylamino, alcoxy, oxo, aryle ou cycloalkyle; chaque R3 est indépendamment R1, R2, amino, halo, cyano, nitro, thiol, alkylthio, alkylsulfonyle, alkylsulfényle, alkylsulfonamido, alkylaminosulfonyle, haloalcoxy et haloalkyle; chaque X est indépendamment un atome de C, N, O ou S ou un groupe CO, CR1, C(R1)2 ou NR1, au moins un X étant C, CO, CR1 ou C(R1)2, à condition que si le groupe benzamidine est non substitué et le groupe X-X est -CH2C(R1)2-, alors R1 est hydrogène ou est fixé à l'atome de carbone d'alkylène par un hétéroatome; L est un groupe de liaison organique contenant 1 à 5 atomes de squelette sélectionnés dans le groupe formé par C, N, O et S ou un alkyle ou groupe cyclique ramifié; Y est un atome de nitrogène ou un groupe CR1 ou Y et L pris ensemble forment un groupe cyclique; Cy est un groupe saturé ou insaturé, mono ou polycyclique, homo ou hétérocyclique éventuellement substitué par des groupes R3 ou un phényle éventuellement substitué par R3; Lp est un groupe organique lipophile, sélectionné dans le groupe formé par un groupe alkyle, hétérocyclique, alcényle, alkaryle, cycloalkyle, polycycloalkyle, cycloalcényle, aryle, aralkyle ou haloalkyle ou une combinaison de deux ou plusieurs de ces groupes éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes oxa, oxo, aza, thio, halo, amino, hydroxy ou R3; D est un groupe donneur de liaison hydrogène; et n désigne 0, 1 ou 2. L'invention concerne également des sels de ces composés.
• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。