2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol | 195392-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol
• CAS: 195392-55-3
• 化学式: C₈H₈Br₂O₃
• 分子量: 311.958
• InChiKey: TWDXRSUVLXFFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿蛋白酶的类似物的合成和生物学评估：一类新型的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  铜绿蛋白酶的类似物的合成和生物学评估：一类新型的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00070-4

文献信息

• The reaction of spiroepoxycyclohexadienones towards cyanide nucleophiles
  作者：Rubén Córdoba、Aurelio G Csákÿ、Joaquı́n Plumet、Fernando López Ortiz、Rafael Herrera、Hugo A Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.007

  日期：2004.4

  The reaction of spiroepoxycyclohexadienones 1 with TMSCN in the presence of catalytic amounts of Bu4NCN results in the formation of two diastereomeric cyanohydrins. Alternatively, the reaction of 1 with equimolecular amounts of Bu4NCN gave rise to products arising from two other different reaction paths.

  在催化量的Bu 4 NCN存在下，螺环氧基环己二酮1与TMSCN的反应导致形成两个非对映体氰醇。可选择地，1与等分子量的Bu 4 NCN的反应产生了来自另外两个不同反应路径的产物。
• Selective Inhibition of Receptor Tyrosine Kinases by Synthetic Analogues of Aeroplysinin
  作者：Herbert Waldmann、Klaus Hinterding、Peter Herrlich、Hans Jobst Rahmsdorf、Axel Knebel

  DOI：10.1002/anie.199715411

  日期：1997.8.4
• Synthesis and biological evaluation of aeroplysinin analogues: a new class of receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Klaus Hinterding、Axel Knebel、Peter Herrlich、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00070-4

  日期：1998.8

  Receptor tyrosine kinases (RTKs), such as the epidermal growth factor receptor (EGFR) and the platelet-derived growth factor receptor (PDGFR), are critically involved in the transduction of mitogenic signals across the plasma membrane and therefore in the regulation of cell growth and proliferation. Enhanced RTK activity is associated with proliferative diseases such as cancer, psoriasis and atherosclerosis

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。