2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 77566-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 77566-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: FJVGQTAHBWYCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3,4-dihydro-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Vitor F.; Pinto, Antonio V.; Pinto, Maria C. R. F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 1, p. 182 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 柠檬醛 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products

  摘要：

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。

  DOI：

  10.1039/c0gc00265h

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Coupling/Intramolecular Tsuji–Trost Reaction Cascade: Facile Access to 2<i>H</i>-Pyranonaphthoquinones
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Nan Wang、Tong Mu、Xiang Li、Haopeng Sun、Lianshan Zhang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01304

  日期：2015.7.17

  An efficient one-pot synthesis of 2H-pyranonaphthoquinone was achieved via a palladium-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/intramolecular Tsuji–Trost reaction cascade. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the target naphthoquinones in moderate to good isolated yields (40–88%) under mild reaction conditions. Scalable production of the product

  通过钯催化的CH键活化/ CC键形成/分子内Tsuji-Trost反应级联，可以有效地一锅合成2 H-吡喃并萘醌。前所未有的方法显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标萘醌的分离产率中等至良好（40-88％）。产品的可扩展生产可使该反应成为合成2 H-吡喃并萘醌的一种选择方法。
• A Concise Route for the Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Jung Hyun Choi、Dinh Thi Trinh、Nam Woo Kim

  DOI：10.1055/s-2005-916031

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranonaphthoquinones is achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This method provides a rapid entry into biologically interesting α-lapachone derivatives with a variety of substituents on the pyran ring.

  通过乙二胺二乙酸盐催化4-羟基-2-喹诺酮与多种α,β-不饱和醛的反应，可高效合成吡喞萘醌类化合物，产率适中。该方法为快速合成具有多种吡喃环取代基的生物学上引人关注的α-拉帕醇衍生物提供了便捷途径。
• Studies on Biomimetic Singlet Oxygen Oxidations: Application to the Synthesis of the Alkaloid Simulenoline
  作者：Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00210

  日期：2020.4.24

  The synthesis of the biologically active alkaloid simulenoline, isolated from the roots of Zanthoxylum simulans, is reported. The natural product was assembled from simple commercial reagents via initial domino Knoevenagel/oxa-6π-electrocyclization followed by a one-pot singlet-oxygen ene-reaction/reduction sequence. New insights of singlet oxygen reactivity with olefinic substrates have been revealed

  报道了从花椒模拟物的根中分离出的具有生物活性的生物碱simulenoline的合成。天然产物是由简单的商业试剂通过最初的多米诺（Domino）Knoevenagel /oxa-6π-电环化，然后是一锅单线态氧烯反应/还原序列组装而成的。已经揭示了单线态氧与烯烃底物的反应性的新见解。
• USE OF CERTAIN METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR THE PERFORMANCE OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150011749A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Metal-accumulating plants for preparing compositions including a metal catalyst derived from the plants. The composition is substantially devoid of organic matter. Also, carrying out chemical reactions with the compositions prepared from metal-accumulating plants.

  利用富集金属的植物制备包含从植物中提取的金属催化剂的组合物。该组合物基本上不含有机物。此外，使用从富集金属的植物制备的组合物进行化学反应。
• [EN] CANNABICHROMENEQUINONE AND ANALOGUES THEREOF, AND METHOD OF USING COMPOSITIONS THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] CANNABICHROMÈNEQUINONE, ANALOGUES DE CELLE-CI ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE COMPOSITIONS ASSOCIÉES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：JUVA LIFE INC

  公开号：WO2023114229A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present disclosure provides compounds, compositions containing such compounds, and methods of designing, developing, producing and preparing compounds represented by general Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof or a synthetic intermediate thereof: (I). The compounds may act as medicaments and may be capable of displaying one or more beneficial therapeutic effects, including treating inflammation and targeting IFNg, IL-6, TNF, IL-1B, IL-10, Lox-5, CB2 and/or Lox-15.

  本公开提供了通式(I)代表的化合物、含有此类化合物的组合物以及设计、开发、生产和制备通式(I)代表的化合物的方法，包括其药学上可接受的盐或其合成中间体：(I)。这些化合物可作为药物，并可显示出一种或多种有益的治疗效果，包括治疗炎症和靶向 IFNg、IL-6、TNF、IL-1B、IL-10、Lox-5、CB2 和/或 Lox-15。