4-ethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol | 888974-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
• 英文别名: 4-ethyl-2-hydroxy-5H-oxaborole
• CAS: 888974-98-9
• 化学式: C₅H₉BO₂
• 分子量: 111.936
• InChiKey: OKDRLGJWBOQWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 、 氯苯 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-[2-ethyl-3-phenyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5H)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols

  摘要：

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926388
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5H)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols

  摘要：

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926388

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrones via the Petasis Reaction
  作者：Hui Li、Chun-xiao Cui、Guang-hua Zhang、Xiao-qiang Li、Jun Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02651

  日期：2020.1.17

  A novel synthesis methodology for the construction of functionalized dihydropyrones has been developed with amines, glyoxylic acid, and 4-substituted-1,2-oxaborol-2(5H)-ols from the Petasis reaction. Mechanistic investigation indicated the intermolecular SN2 cyclization to provide 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones (3,6-DHP) and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones (5,6-DHP) in one step with moderate to excellent

  已经开发了一种新的用于合成官能化二氢吡喃酮的合成方法，该方法与Petasis反应中的胺，乙醛酸和4-取代的1,2，-氧杂硼-2（5H）-ols一起使用。机理研究表明分子间SN2环化可提供3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（3,6-DHP）和5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（5,6-DHP）一步即可获得中等至出色的产量。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,5-Dihydrofurans via an Amine-Promoted Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Chun-Xiao Cui、Hui Li、Xian-Jin Yang、Jun Yang、Xiao-Qiang Li

  DOI：10.1021/ol402782f

  日期：2013.12.6

  A series of functionalized 2,5-dihydrofurans were efficiently synthesized via an amine-promoted Petasis borono–Mannich reaction of 4-substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with salicylaldehydes in high yields. The process, which combines a boronic acid-based Mannich reaction and a highly efficient intramolecular SN2 cyclization, provides a one-step and efficient route toward 2,5-dihydrofurans from simple

  通过胺促进的4-取代的1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与水杨醛的胺促进的Petasis borono-Mannich反应，可以高效合成一系列功能化的2,5-二氢呋喃。该方法结合了基于硼酸的曼尼希反应和高效的分子内S N 2环化，为从简单稳定的原料制备2,5-二氢呋喃提供了一步有效的途径。