cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime ) | 1070670-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime )
• 英文别名: α-(2-phenylvinyl)-N-phenyl nitrone；N-phenyl-α-(β-styryl)nitrone；α-styryl-N-phenylnitrone；N-(3-phenyl-allylidene)-aniline N-oxide；Zimtaldoxim-N-phenylaether；Zimtaldehyd-(N-phenyl-oxim)；Phenylacryl-N-phenyl-nitron；N-Phenyl-isozimtaldoxim；Cinnamyl-phenylnitron；N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 1070670-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DGGUHHKIBNARMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime ) 生成 亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Drive and vision: the Museo Pambata in Manila

  摘要：

  DOI：

  10.1111/1468-0033.00245
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟基异恶唑烷对芳族醛进行有效的C 2同源化

  摘要：

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86449-8

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• An Efficient Deoxygenation of Nitrones and Heteroarene N-Oxides†
  作者：Dilip K. Dutta、Dilip Konwar

  DOI：10.1039/a708471d

  日期：——

  Selective deoxygenation of nitrones and heteroarene N-oxides with the Zn–AlCl3·6H2O-THF system produces the corresponding imines and heteroarenes in high yield.

  使用Zn–AlCl3·6H2O-THF系统对硝酮和杂芳烃N-氧化物进行选择性脱氧，可以高产率地得到相应的亚胺和杂芳烃。
• One-Pot Enol Silane Formation/Mukaiyama-Mannich Addition of Ketones, Amides, and Thioesters to Nitrones in the Presence of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates
  作者：C. Wade Downey、Carolyn M. Dombrowski、Erin N. Maxwell、Chelsea L. Safran、Odamea A. Akomah

  DOI：10.1002/ejoc.201300691

  日期：2013.9

  Ketones, amides, and thioesters form enol silanes and add to N-phenylnitrones in one pot in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine. The reaction is general to a range of silyl trifluoromethanesulfonates and N-phenylnitrones. The β-(silyloxy)amino carbonyl products are stable to chromatography and can be isolated in 63–99 % yield.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺的存在下，酮、酰胺和硫酯形成烯醇硅烷并在一锅中加入 N-苯基硝酮。该反应一般适用于一系列三氟甲磺酸甲硅烷基酯和 N-苯基硝酮。β-（甲硅烷氧基）氨基羰基产物对色谱稳定，可以以 63-99% 的产率分离。
• AlCl3 · 6 H2O/KI/CH3CN/H2O System: An Efficient General System for Deoxygenation of Organic N-Oxides in Hydrated Media
  作者：Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1055/s-2001-14617

  日期：——

  An efficient general system for deoxygenation of organic N-oxides such as N-aryl nitrones, azoxy benzenes and N-heteroarene N-oxides uses AlCl3 · 6 H2O/KI/CH3CN/H2O system at room temperature in hydrated media. The deoxygenated products were found in good yields.

  一种高效的通用系统用于去氧化的有机N-氧化物，例如N-芳基硝酮、偶氮苯和N-杂芳烃N-氧化物，在室温下使用AlCl3·6 /KI/CH3CN/H2O系统并借助含水介质实现去氧化。去氧化产物以良好的产率被发现。
• Gold-Catalyzed Oxidative Arylations of 3-Butyn-1-ols and 2-Propyn-1-ols with Nitrones to Yield Distinct Fused Indoles Bearing a Heterocyclic Ring
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01491

  日期：2019.7.5

  The catalytic formation of various fused indoles from the nitrone oxidations of 1-substituted n-yn-1-ols (n = 2, 3) is described. For 3-butyn-1-ols, the oxidations yield tetrahydropyrano[4,3-b]indoles, whereas 2-propynols deliver tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indoles efficiently. When styryl nitrones were tested on 2-propyn-1-ols, dihydrooxazolo[3,4-a]indoles were produced efficiently. We postulate

  描述了由1-取代的n -yn-1-ols（n = 2，3）的硝酮氧化催化形成各种稠合吲哚的方法。对于3-丁炔-1-醇，氧化产生四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚，而2-丙炔醇有效地递送四氢-[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。当在2-丙炔-1-醇上测试苯乙烯基硝酮时，可以高效地生产二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚。我们假定这些稠合的吲哚的形成是由共同的机理引起的，该机制涉及在这些稠合的吲哚之前，初始的烯基金中间体的[3,3]-σ位移以提供羰基化作用。