(+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one | 5941-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
• 英文别名: (13S,14R)-13-ethyl-3-methoxy-7,11,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5941-92-4；38393-52-1；135681-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: PFKPABPFEUSONI-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI)
  参考文献：
  名称：

  E. Dane's route to estrone revisited

  摘要：

  The chirogenic Diels/Alder reactions of the general pattern AB + D --> ABCD, (i): 2 + 3 --> rac-8a (major) + rac-9a (minor) (85%), (ii): 2 + 10a --> rac-11a (89%), and (iii): 2 + 10b --> rac-11b (90%), now have been accomplished in the presence of Lewis acid, (i): BF3.OEt2, (ii) or (iii): TiCl4. Case (iii) may be used as the initial move towards (+/-)-norgestrel (rac-14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92705-9
• 作为产物：
  描述：

  13-ethyl-3-methoxy-17-((S)-(phenylsulfinimidoyl)methyl)-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  在具有雌激素或18a-同型雌激素骨架的类固醇上证实了具有生色开口动作的全合成† ‡ §

  摘要：

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780524