4-Phenyl-1-(1-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene | 128444-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1-(1-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene
• CAS: 128444-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JGCKWLXPTFJZOZ-DWRJGLHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1-(1-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 Oxone 、 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(1-phenylethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aliphatic α,β-Unsaturated Aldimines to Amides Specifically by Oxone with AlCl₃

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldimines were specifically oxidized to amides with Oxone in the presence of AlCl3 as a Lewis acid in CH2Cl2. No migration of aryl group occurred in the rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1080/00397910802138892
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 α-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到4-Phenyl-1-(1-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基-Cope重排中不对称诱导的第一个例子

  摘要：

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00487-0

文献信息

• Danks, Timothy N.; Thomas, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 3, p. 761 - 765
  作者：Danks, Timothy N.、Thomas, Susan E.

  DOI：——

  日期：——
• The first example of asymmetric induction in an anionic amino-Cope rearrangement
  作者：Steven M. Allin、Martin A.C. Button

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00487-0

  日期：1998.5

  The anionic amino-Cope rearrangement of suitably functionalized acyclic 3-amino-1,5-diene substrates has been achieved and we report the first example of an asymmetric anionic amino-Cope rearrangement to yield an enantiomerically enriched product (75% e.e.). The absolute stereochemistry of the products has been verified and transition state models are proposed to rationalize the stereochemical outcome

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。
• Oxidation of Aliphatic <font>α,β</font>-Unsaturated Aldimines to Amides Specifically by Oxone with AlCl₃
  作者：Zhou Lu、Lijun Peng、Wentao Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910802138892

  日期：2008.6.27

  alpha,beta-Unsaturated aldimines were specifically oxidized to amides with Oxone in the presence of AlCl3 as a Lewis acid in CH2Cl2. No migration of aryl group occurred in the rearrangement reaction.