1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazide | 110028-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide；1-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)thiosemicarbazide；4-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl thiosemicarbazide；4-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-thiosemicarbazid；N-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylhydrazine-1-carbothioamide；1-anilino-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 110028-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃OS
• 分子量: 273.359
• InChiKey: VMYXNPYHMJGLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  403.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到mesoionic 3-phenyl-5-phenylimino-1,2,3,4-oxatriazole imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and multinuclear NMR investigation of some mesoionic 3-phenyl-5-imino-1,2,3,4-oxatriazole imines

  摘要：

  Six new derivatives of mesoionic 3-phenyl-5-imino-1,2,3,4-oxatriazole imine have been obtained and investigated by H-1, C-13, N-14, N-15 and O-17 NMR techniques. The N-15 and O-17 NMR studies reveal that mesoionic oxatriazoles imines exist in a cyclic, 'mesoionic' form. Two stable conformers of mesoionic 3-phenyl-5-imino-1,2,3,4-oxatriazole imines, E and Z, in comparable concentrations, have been detected for the first time in the solution by the use of low temperature NMR experiments. 1H NMR techniques and band shape analysis were applied for estimation of Z-E interconversion barrier of mesoionic 3-phenyl-5-methylimino-1,2,3,4-oxatriazole imine 6 and 3-phenyl-5-benzylimino-1,2,3,4-oxatriazole imine 10. Some one-bond (1)J(N-15-C-13) coupling constants have been measured using N-15 enriched oxatriazole and tetrazole, as a means of the C5-N(-)6 bond characterisation. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.08.017
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫脲 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  合成 (E)-3-Phenyl-5-(phenylamino)-2-styryl-1,3,4-thiadiazol-3-ium Chloride 衍生物作为对 HTLV-1 感染细胞系有前景的化疗药物

  摘要：

  属于介离子类的四种化合物 (E)-3-苯基-5-(苯基氨基)-2-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑-3-氯化物衍生物 (5a-d) 的合成及其对MT2 和 C92 细胞系感染了人类 T 细胞嗜淋巴细胞病毒 1 型 (HTLV-1)，导致成人 T 细胞白血病/淋巴瘤 (ATLL)，以及未感染的细胞系 (Jurkat)。这些化合物是在微波辐射下通过会聚合成获得的，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估细胞毒性。结果显示所有化合物在 HTLV-1 感染和未感染细胞中的 IC50 值范围为 1.51–7.70 μM。此外，观察到 5b 可以在 24 小时后诱导 Jurkat 和 MT2 细胞系的坏死。实验（荧光法）和理论（分子对接）结果表明 5b 的作用机制可能与其嵌入 DNA 的能力有关。此外，使用多种光谱技术（圆二色性、稳态和时间分辨荧光）、zeta

  DOI：

  10.3390/molecules25112537

文献信息

• Synthesis of Mesoionic 4‐(<i>para</i>‐substituted Phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl)‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides by Direct Cyclization via Acylation of Thiosemicarbazides
  作者：Marcelo Moreira Britto、Tânia Mara Grigolli Almeida、Andrei Leitão、Claudio Luis Donnici、Míriam Tereza Paz Lopes、Carlos Alberto Montanari

  DOI：10.1080/00397910600941398

  日期：2006.11.1

  Abstract The synthesis of ten novel mesoionic 4‐[para‐substituted (H, CH3, OCH3, NO2, Cl, Br, OH, t‐C4H9, C6H5, C4H9) phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl]‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides, as hydrochlorides, are described. The synthesis strategy utilized the corresponding para‐substituted isothiocyanates as starting materials to obtain the thiosemicarbazides through reaction with phenylhydrazine (61–98%), which

  摘要 十种新型介离子 4-[对位取代 (H, CH3, OCH3, NO2, Cl, Br, OH, t-C4H9, C6H5, C4H9) 苯基-5-2,4-二氯苯基]-1,3 的合成描述了作为盐酸盐的 4-噻二唑鎓-2-胺化物。合成策略利用相应的对位取代异硫氰酸酯作为起始原料，通过与苯肼（61-98%）反应获得氨基硫脲，然后将其与 2,4-二氯苯甲酰氯酰化并直接环化以生成所需的取代基。高产率的介离子化合物（约 80%）。
• Iodine-Mediated Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Abbas Shafiee、Mohammad Mahdavi、Mahsa Khoshbakht、Mina Saeedi、Mehdi Asadi、Mohammad Bayat、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0035-1560553

  日期：——

  between N,2-diarylhydrazinecarbothioamide (generated from arylhydrazines and aryl isothiocyanates) and malononitrile in the presence of iodine/triethylamine in N,N-dimethylform­amide at 80 °C afforded novel pyrazoles, 5-amino-1-aryl-3-(arylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitriles, in good yields. In this strategy, iodine served as a versatile desulfurizing agent, efficiently promoting the cyclization reaction

  摘要 之间的反应Ñ，2- diarylhydrazinecarbothioamide（来自芳基肼产生的和芳基异硫氰酸盐）和碘的存在/三乙胺中的丙二腈Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在80℃下，得到新颖的吡唑，5-氨基-1-芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡唑-4-腈，收率高。在这种策略中，碘是一种通用的脱硫剂，可以有效地促进环化反应。 之间的反应Ñ，2- diarylhydrazinecarbothioamide（来自芳基肼产生的和芳基异硫氰酸盐）和碘的存在/三乙胺中的丙二腈Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在80℃下，得到新颖的吡唑，5-氨基-1-芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡唑-4-腈，收率高。在这种策略中，碘是一种通用的脱硫剂，可以有效地促进环化反应。
• Chande; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 403 - 409
  作者：Chande、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 289 - 301
  作者：Chande, Madhukar S.、Joshi, Rajesh D.

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 251 - 255
  作者：Chande, Madhukar S.、Joshi, Rajesh D.

  DOI：——

  日期：——