3-ethyl-4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-one | 55486-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-ethyl-4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: acetyl-ethyl-ketene dimethyl dithioacetal；3-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]pentan-2-one
• CAS: 55486-69-6
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: FQXJWGJEXWLTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-one 在 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到E-4-methylthio-3-ethyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  在乙醇中用Zn / ZnCl 2 -TMEDA逐步控制还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00139-1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-戊酮 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-ethyl-4,4-bis-methylsulfanyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯和1,3-二羰基二价阴离子的正式[3 + 3]-环缩合反应选择性合成3-（甲硫基）苯酚

  摘要：

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.069

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized 3-(Methylthio)phenols by the First Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-Bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Renske Klassen、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-2008-1077977

  日期：——

  The [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones results in the regioselective formation of 3-(methylthio)phenols. The products represent useful synthetic building blocks, which are not readily available by other methods.

  1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与 1,1-双（甲硫基）-1-en-3-酮的 [3+3] 环缩合反应导致 3-（甲硫基）苯酚的区域选择性形成。这些产品代表了有用的合成构件，其他方法不容易获得。
• Thuillier,A.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2187 - 2193
  作者：Thuillier,A.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 3-(methylthio)phenols by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes and 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Mathias Lubbe、Franziska Bendrath、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.069

  日期：2013.7

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals afforded 3-(methylthio)phenols containing an acyl or ester substituent located at position 2. The cyclization of free 1,3-dicarbonyl dianions with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals resulted in the formation of regioisomeric products containing an acyl group located at position 6.

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。
• Stepwise controlled reduction of α-Oxoketene dithioacetals with Zn/ZnCl 2 -TMEDA in ethanol
  作者：K Mallik Yadav、Joghee R Suresh、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00139-1

  日期：1996.3

  α-Oxoketene dithioacetals 1 are shown to undergo highly selective conjugate reduction with Zn/ZnCl2-TMEDA in refluxing ethanol under controlled reaction conditions to afford β-methylthiomethylene ketones 6, β-methylthioketones 7 and the completely desulphurized α-methylketones 8 in sequential manner.

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。