N-(4-chlorophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide | 22814-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(4-chlor-phenyl)-thiosemicarbazid；4-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-thiosemicarbazide；4-(4-Chlor-phenyl)-1-phenyl-thiosemicarbazid；1-Anilino-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 22814-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃S
• 分子量: 277.777
• InChiKey: HMXMVJBDDXZYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide 生成 5-(4-chloro-anilino)-3-phenyl-[1,2,3,4]oxatriazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Hanley,R.N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 736 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合成 (E)-3-Phenyl-5-(phenylamino)-2-styryl-1,3,4-thiadiazol-3-ium Chloride 衍生物作为对 HTLV-1 感染细胞系有前景的化疗药物

  摘要：

  属于介离子类的四种化合物 (E)-3-苯基-5-(苯基氨基)-2-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑-3-氯化物衍生物 (5a-d) 的合成及其对MT2 和 C92 细胞系感染了人类 T 细胞嗜淋巴细胞病毒 1 型 (HTLV-1)，导致成人 T 细胞白血病/淋巴瘤 (ATLL)，以及未感染的细胞系 (Jurkat)。这些化合物是在微波辐射下通过会聚合成获得的，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估细胞毒性。结果显示所有化合物在 HTLV-1 感染和未感染细胞中的 IC50 值范围为 1.51–7.70 μM。此外，观察到 5b 可以在 24 小时后诱导 Jurkat 和 MT2 细胞系的坏死。实验（荧光法）和理论（分子对接）结果表明 5b 的作用机制可能与其嵌入 DNA 的能力有关。此外，使用多种光谱技术（圆二色性、稳态和时间分辨荧光）、zeta

  DOI：

  10.3390/molecules25112537

文献信息

• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory activity and molecular docking studies of new thiazole derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、Saira Qurban、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shafqat Hussain、Shahnaz Perveen、Abdul Hameed、Nor Hadiani Ismail、Muhammad Riaz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.010

  日期：2016.10

  Current study based on the synthesis of new thiazole derivatives via "one pot" multicomponent reaction, evaluation of their in vitro α-glucosidase inhibitory activities, and in silico studies. All synthetic compounds were fully characterized by (1)H NMR, (13)C NMR and EIMS. CHN analysis was also performed. These newly synthesized compounds showed activities in the range of IC50=9.06±0.10-82.50±1.70μM

  当前的研究基于通过“一锅”多组分反应合成新的噻唑衍生物，评估其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性以及计算机模拟研究。所有合成化合物均通过（1）H NMR，（13）C NMR和EIMS进行了全面表征。还进行了CHN分析。与标准阿卡波糖（IC50 = 38.25±0.12μM）相比，这些新合成的化合物显示的活性在IC50 = 9.06±0.10-82.50±1.70μM范围内。值得一提的是大多数化合物，例如1（IC50 = 23.60±0.39μM），2（IC50 = 22.70±0.60μM），3（IC50 = 22.40±0.32μM），4（IC50 = 26.5±0.40μM） ，6（IC50 = 34.60±0.60μM），7（IC50 = 26.20±0.43μM），8（IC50 = 14.06±0.18μM），9（IC50 = 17.60±0.28μM），10（IC50 = 27.16±0
• Synthesis of Mesoionic 4‐(<i>para</i>‐substituted Phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl)‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides by Direct Cyclization via Acylation of Thiosemicarbazides
  作者：Marcelo Moreira Britto、Tânia Mara Grigolli Almeida、Andrei Leitão、Claudio Luis Donnici、Míriam Tereza Paz Lopes、Carlos Alberto Montanari

  DOI：10.1080/00397910600941398

  日期：2006.11.1

  Abstract The synthesis of ten novel mesoionic 4‐[para‐substituted (H, CH3, OCH3, NO2, Cl, Br, OH, t‐C4H9, C6H5, C4H9) phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl]‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides, as hydrochlorides, are described. The synthesis strategy utilized the corresponding para‐substituted isothiocyanates as starting materials to obtain the thiosemicarbazides through reaction with phenylhydrazine (61–98%), which

  摘要 十种新型介离子 4-[对位取代 (H, CH3, O , NO2, Cl, Br, OH, t-C4H9, C6H5, ) 苯基-5-2,4-二氯苯基]-1,3 的合成描述了作为盐酸盐的 4-噻二唑鎓-2-胺化物。合成策略利用相应的对位取代异硫氰酸酯作为起始原料，通过与苯肼（61-98%）反应获得氨基硫脲，然后将其与 2,4-二氯苯甲酰氯酰化并直接环化以生成所需的取代基。高产率的介离子化合物（约 80%）。
• Novel piperonal 1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamines mesoionic derivatives: Synthesis, tyrosinase inhibition evaluation and HSA binding study
  作者：Natália Drumond Lopes、Otávio Augusto Chaves、Márcia C.C. de Oliveira、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Danilo Sousa-Pereira、José Carlos Netto-Ferreira、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.02.050

  日期：2018.6

  A novel series of piperonal mesoionic derivatives (PMI 1–6) was synthesized. Tyrosinase inhibition in the presence of PMI-1, −2, −3, −4, −5 and −6 as well as human serum albumin (HSA) binding studies with PMI-5 and PMI-6 were done by spectroscopic and theoretical methods. The mesoionic compound PMI-5 is the most promising tyrosinase inhibitor with a noncompetitive inhibitory mechanism and an IC50 = 124 μmol L−1

  合成了一系列新的胡椒基中离子衍生物（PMI 1-6）。在PMI-1，-2，-3，-4，-5和-6存在下酪氨酸酶抑制作用以及人血清白蛋白（HSA）与PMI-5和PMI-6的结合研究是通过光谱和理论方法完成的。中离子化合物PMI-5是最有前途的酪氨酸酶抑制剂，具有非竞争性抑制机制，IC 50  = 124μmolL -1。根据动力学曲线，分子对接结果表明PMI-5能够与包含底物分子L-DOPA的酪氨酸酶活性位点良好相互作用，并与Val-247，Phe-263和Val-282残基相互作用。HSA：PMI-5和HSA：PMI-6相互作用的光谱结果表明，这些中离子化合物可以在基态下与HSA缔合，并且能量转移的可能性很高。结合是中等的，自发的，并且可以显着干扰白蛋白的二级结构。分子对接结果表明，PMI-5和PMI-6能够被容纳在HSA的Sudlow位点I内，与疏水和亲水氨基酸残基相互作用。
• Chande, Madhukar S.; Joshi, Rajesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 289 - 301
  作者：Chande, Madhukar S.、Joshi, Rajesh D.

  DOI：——

  日期：——
• Marckwald, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1083,1084
  作者：Marckwald

  DOI：——

  日期：——