[(E)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)but-2-enyl]-trimethylsilane | 100701-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: [(E)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)but-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 100701-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₉BSi
• 分子量: 248.292
• InChiKey: CTEZPJQQPSDWEJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)but-2-enyl]-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-(3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸与丁-2-烯基有机金属化合物的非对映选择性反应。第三碳中心的立体控制

  摘要：

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39830000191

文献信息

• .alpha.-Silyl- or -stannyl-substituted crotyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane as a new reagent for the stereoregulated synthesis of acrylic systems
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00401a059

  日期：1981.6
• Diastereodivergent control in the reactions of allylic and allenic organometallic reagents with pyruvates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Toshiaki Komatsu、Wataru Ito

  DOI：10.1021/jo00356a026

  日期：1986.3
• YAMAMOTO, YOSHINORI;KOMATSU, TOSHIAKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 191-192
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、KOMATSU, TOSHIAKI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;KOMATSU, TOSHIAKI;ITO, WATARU, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 886-891
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、KOMATSU, TOSHIAKI、ITO, WATARU

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective reactions of pyruvates with but-2-enyl organometallic compounds. Stereocontrol at the tertiary carbon centre
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000191

  日期：——

  The reaction of pyruvates (3) with but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane(2a) or its α-silyl and α-stannyl substituted derivatives (10) produced the threo-isomer [(4) or (11), respectively] stereoselectively; the latter reaction was applied to the synthesis of cis-crobarbatic acid(14).

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。