(-)-2-Methoxyapomorphine | 126874-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-2-Methoxyapomorphine
• 英文别名: (R)(-)-2-methoxyapomorphine；2-Methoxyapomorphine；(6aR)-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• CAS: 126874-79-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QGJWYJSOGNAUCY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (-)-2-Methoxyapomorphine
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/甲硫氨酸对阿朴啡的区域选择性 O-去甲基化：蒂巴因到 (R)(-)-2-甲氧基阿扑吗啡的高效一锅法转化

  摘要：

  摘要 2-甲氧基阿扑吗啡 (4) 是在甲硫氨酸存在下通过蒂巴因 (1) 与甲磺酸的重排获得的，甲硫氨酸是一种适用于阿朴啡衍生物区域选择性 O-去甲基化的试剂系统。

  DOI：

  10.1080/00397919508011359

文献信息

• Facile Synthesis of 11-Hydroxy-2-methoxyaporphine: A Potential Dopamine D₁ Receptor Ligand
  作者：Yu-Gui Si、John Neumeyer

  DOI：10.1055/s-2007-990902

  日期：2007.12

  11-Hydroxy-2-methoxyaporphine was synthesized from oripavine in three steps with an overall yield of 37.8%. The key step involved the palladium on carbon catalyzed reduction of 11-hydroxy-2-methoxy-10- O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aporphine using magnesium metal in methanol at room temperature in the presence of ammonium acetate.

  11-Hydroxy-2-methoxyaporphine 由东罂粟碱分三步合成，总收率为 37.8%。关键步骤涉及钯碳催化还原 11-羟基-2-甲氧基-10-O-[(三氟甲基)磺酰基]阿朴啡，在乙酸铵存在下，在室温下使用金属镁在甲醇中进行还原。
• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• Synthesis and neuropharmacological characterization of 2-O-substituted apomorphines
  作者：Attila Sipos、Csaba Csutorás、Sándor Berényi、Ain Uustare、Ago Rinken

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.038

  日期：2008.4

  We have synthesized novel 2-O-substituted apomorphines with both different lengths of lipophilic alkyl chains and alkyl chains carrying free hydroxyl groups. Two bis-apomorphines formed as side products of the reactions with diols were isolated and characterized as well. The neuropharmacological profile of all these new compounds were investigated with respect to their binding affinities and activities

  我们已经合成了具有不同长度的亲脂性烷基链和带有游离羟基的烷基链的新型2-O-取代的阿扑吗啡。分离并表征了作为与二醇反应的副产物形成的两个双-阿扑吗啡。就它们对多巴胺D（2）和D（1）受体的结合亲和力和活性，研究了所有这些新化合物的神经药理学特征。获得的数据指出以下事实：在检查2-取代的阿扑吗啡的多巴胺能活性中，取代基的亲脂性比其空间参数更重要。
• R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Neumeyer John L.

  公开号：US20110034446A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention features derivatives of R(−)-2-methoxy-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  这项发明涉及R（-）-2-甲氧基-11-羟基阿品啡衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症的方法。
• US8431591B2
  申请人：——

  公开号：US8431591B2

  公开（公告）日：2013-04-30