(2E)-N-methyl-2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]hydrazinecarbothioamide | 51146-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-methyl-2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: cinnamaldehyde-(4-methyl thiosemicarbazone)；Zimtaldehyd-(4-methyl-thiosemicarbazon)；(2E)-N-Methyl-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]hydrazinecarbothioamide；1-methyl-3-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]thiourea
• CAS: 51146-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: NOQKDSORZMJWHB-BHHNFLQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (2E)-N-methyl-2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]hydrazinecarbothioamide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型2-乙酰基-5-甲基噻吩和肉桂醛硫代半脲酮及其钯（II）配合物的合成，表征和抗癌活性

  摘要：

  摘要新的硫半脲（TSC）配体，AMT-C N-TSCH（L1），AMT-C N-TSC（CH3）（L2），CIN-C N-TSCH（L3）和CIN-C N-TSC（CH3）通过缩合反应合成了（L4）（AMT ＝ 2-乙酰基-5-甲基噻吩，TSCH ＝硫代氨基脲，TSC（CH3）＝ 4-甲基-3-硫代氨基脲，CIN ＝肉桂醛）。[PdCODCl2]与配体L1，L2和L4的比例为1：1的反应生成了[Pd（L1）Cl]（C1），[Pd（L2）Cl2]（C2）和[Pd（L4）2Cl2分别为（C4）（COD = 1,5-环辛二烯）。[Pd（COD）Cl2]与CIN-C N-TSCH（L3）在金属与配体比率为1：2的反应中生成复合物[Pd（L3）2]（C3）。通过UV-Vis，FT-IR，NMR，元素分析和电导率测量来表征配体和配合物。配体L1以三齿方式配位至金属，而L2，L3和L4以二齿方式配位。配

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120036
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2E)-N-methyl-2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-乙酰基-5-甲基噻吩和肉桂醛硫代半脲酮及其钯（II）配合物的合成，表征和抗癌活性

  摘要：

  摘要新的硫半脲（TSC）配体，AMT-C N-TSCH（L1），AMT-C N-TSC（CH3）（L2），CIN-C N-TSCH（L3）和CIN-C N-TSC（CH3）通过缩合反应合成了（L4）（AMT ＝ 2-乙酰基-5-甲基噻吩，TSCH ＝硫代氨基脲，TSC（CH3）＝ 4-甲基-3-硫代氨基脲，CIN ＝肉桂醛）。[PdCODCl2]与配体L1，L2和L4的比例为1：1的反应生成了[Pd（L1）Cl]（C1），[Pd（L2）Cl2]（C2）和[Pd（L4）2Cl2分别为（C4）（COD = 1,5-环辛二烯）。[Pd（COD）Cl2]与CIN-C N-TSCH（L3）在金属与配体比率为1：2的反应中生成复合物[Pd（L3）2]（C3）。通过UV-Vis，FT-IR，NMR，元素分析和电导率测量来表征配体和配合物。配体L1以三齿方式配位至金属，而L2，L3和L4以二齿方式配位。配

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120036

文献信息

• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Synthesis, characterization and anticancer activity of new 2-acetyl-5-methyl thiophene and cinnamaldehyde thiosemicarbazones and their palladium(II) complexes
  作者：Eunice A. Nyawade、Nicole R.S. Sibuyi、Mervin Meyer、Roger Lalancette、Martin O. Onani

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120036

  日期：2021.1

  Abstract New thiosemicarbazone (TSC) ligands, AMT-C N-TSCH (L1), AMT-C N-TSC(CH3) (L2), CIN-C N-TSCH (L3) and CIN-C N-TSC(CH3) (L4) (AMT = 2-acetyl-5-methylthiophene, TSCH = thiosemicarbazide, TSC(CH3) = 4-methyl-3-thiosemicarbazide, CIN = cinnamaldehyde) were synthesized by condensation reaction. The reaction of [PdCODCl2] with the ligands L1, L2 and L4in the ratio 1:1 yielded complexes [Pd(L1)Cl]

  摘要新的硫半脲（TSC）配体，AMT-C N-TSCH（L1），AMT-C N-TSC（CH3）（L2），CIN-C N-TSCH（L3）和CIN-C N-TSC（CH3）通过缩合反应合成了（L4）（AMT ＝ 2-乙酰基-5-甲基噻吩，TSCH ＝硫代氨基脲，TSC（CH3）＝ 4-甲基-3-硫代氨基脲，CIN ＝肉桂醛）。[PdCODCl2]与配体L1，L2和L4的比例为1：1的反应生成了[Pd（L1）Cl]（C1），[Pd（L2）Cl2]（C2）和[Pd（L4）2Cl2分别为（C4）（COD = 1,5-环辛二烯）。[Pd（COD）Cl2]与CIN-C N-TSCH（L3）在金属与配体比率为1：2的反应中生成复合物[Pd（L3）2]（C3）。通过UV-Vis，FT-IR，NMR，元素分析和电导率测量来表征配体和配合物。配体L1以三齿方式配位至金属，而L2，L3和L4以二齿方式配位。配