1-(5-Methyl-2-furanyl)-1-hexen-3-one | 31704-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(5-Methyl-2-furanyl)-1-hexen-3-one
• 英文别名: 1-(5-methylfuran-2-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 31704-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WTQXTVBNVORDNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 chromium dichloride 、 4-甲基-2-戊酮 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-Methyl-2-furanyl)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  迈向改进的生物精炼技术：5-甲基糠醛可作为多功能的C6平台用于生物燃料开发

  摘要：

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802126

文献信息

• Towards Improved Biorefinery Technologies: 5‐Methylfurfural as a Versatile C ₆ Platform for Biofuels Development
  作者：Konstantin I. Galkin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201802126

  日期：2019.1.10

  Low chemical stability and high oxygen content limit utilization of the bio‐based platform chemical 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF) in biofuels development. In this work, Lewis‐acid‐catalyzed conversion of renewable 6‐deoxy sugars leading to formation of more stable 5‐methylfurfural (MF) is carried out with high selectivity. Besides its higher stability, MF is a deoxygenated analogue of HMF with increased

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。