rac.-Di-(m-chlorbenzol)pentaerythrit | 35583-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac.-Di-(m-chlorbenzol)pentaerythrit
• 英文别名: 3,9-di(m-chlorophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane；3,9-bis-(3-chloro-phenyl)-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecane；3,9-Bis(3-chlorophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 35583-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂O₄
• mdl: MFCD01090552
• 分子量: 381.256
• InChiKey: UMEKZMXMDGCPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 rac.-Di-(m-chlorbenzol)pentaerythrit 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 以92%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为羰基化合物二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化以及转二硫代缩醛化反应的有效催化剂

  摘要：

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426500211712
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 3-氯苯甲醛 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 rac.-Di-(m-chlorbenzol)pentaerythrit
  参考文献：
  名称：

  3,9-二芳基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷在末端芳环不同屏蔽作用下的晶体X射线衍射引导NMR分析

  摘要：

  摘要 3,9-二（邻-、间-和对-氯苯基）-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的立体结构通过高分辨率一维和二维核磁共振技术（包括 1 H NMR）阐明、 13 C NMR、DEPT、 1 H-1 H COSY、HSQC 和 HMBC。通过晶体X射线衍射引导的NMR分析，实现了1 H和13 C光谱数据的完整准确归属，尤其是在芳环不同屏蔽作用下对四种亚甲基中氢和碳的区分。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.03.062

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Synthesis of Diacetals from Aldehydes and Ketones with Pentaerythritol Catalyzed by Silica Sulfate Under Microwave Irradiation
  作者：Tong‐Shou Jin、Huan‐Xin Wang、Kai‐Fang Wang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200026658

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of diacetals from pentaerythritol with aldehydes and ketones is carried out under microwave irradiation in 80–98% yields with silica sulfate as catalyst.

  摘要 季戊四醇与醛和酮合成二缩醛是在微波辐射下以硫酸硅为催化剂以 80-98% 的产率进行的。
• A Green Recyclable Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Copper Iodide Nanoparticle Catalyst for the Chemoselective Synthesis of Pentaerythritol Diacetals from Aromatic Aldehydes
  作者：Jalal Albadi、Nasir Iravani、Farhad Shirini、Farzaneh Dehghan

  DOI：10.3184/174751912x13460806564901

  日期：2012.10

  Poly(4-vinylpyridine)-supported copper(I) iodide nanoparticles have been used as an efficient, green recyclable catalyst for the chemoselective synthesis of pentaerythritol diacetals from aromatic aldehydes and pentaerythritol under solvent-free conditions. This catalyst was reused six times without any loss of its activity.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜（I）纳米粒子已被用作一种高效的绿色可回收催化剂，用于在无溶剂条件下从芳香醛和季戊四醇化学选择性合成季戊四醇二缩醛。该催化剂可重复使用六次，其活性没有任何损失。
• Acetalization of Carbonyl Compounds as Pentaerythritol Diacetals and Diketals in the Presence of Cellulose Sulfuric Acid as an Efficient, Biodegradable and Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fatemeh Rigi

  DOI：10.1002/cjoc.201280002

  日期：2012.3

  This paper reports a practical and green method for the acetalization of carbonyl compounds as pentaerythritol diacetals and diketals derivatives using cellulose sulfuric acid as a biodegradable and reusable solid acid catalyst under thermal solvent‐free conditions.

  本文报道了一种实用且绿色的方法，在无热溶剂的条件下，使用纤维素硫酸作为可生物降解和可重复使用的固体酸催化剂，将羰基化合物缩醛化为季戊四醇二缩醛和二缩酮衍生物。
• Montmorillonite Clays Catalysis. Part 12.1 An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of Diacetals from 2,2-Bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol with Carbonyl Compounds
  作者：Zhan-Hui Zhang,、Tong-Shuang Li、Tong-Shou Jin、Ji-Tai Li

  DOI：10.1039/a803046d

  日期：——

  Preparation of diacetals from 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol with aldehydes and ketones is catalysed by montmorillonite clays in refluxing benzene or toluene in good to excellent yield.

  用 aldehydes 和 ketones 制备 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol 的二缩醛，在回流的苯或甲苯中以蒙脱石粘土作为催化剂，产率良好至优秀。