1-deoxy-1-dibenzylamino-D-fructose | 69712-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-1-dibenzylamino-D-fructose
• 英文别名: 1-dibenzylamino-1-deoxy-D-fructose；1-Dibenzylamino-1-desoxy-D-fructose；N,N-Dibenzyl-D-isoglucosamin；1-[Bis(phenylmethyl)amino]-1-deoxy-D-fructose；(3S,4R,5R)-1-(dibenzylamino)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 69712-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: UBEAYAXTJWERHS-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-dibenzylamino-D-fructose 在 水 、 calcium oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-branched carbohydrate chirons: practical access to both enantiomers of 2-C-methyl-ribono-1,4-lactone and 2-C-methyl-arabinonolactone

  摘要：

  Readily crystallized 2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone is formed in a one-pot procedure from D-glucose without any protecting groups by treatment with dimethylamine to give an Amadori ketose and then with aqueous calcium hydroxide in yields of approximately 25%; 2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone is similarly produced from L-glucose. 3,4-O-Isopropylidene-2-C-methyl-D-arabinono-1,5-lactone and 2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone were prepared in a combined 60% yield by the Kiliani reaction of sodium cyanide with a protected 1-deoxy-D-ribulose derived from D-erythronolactone; the enantiomeric arabinonolactones are similarly available from L-erythronolactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.013
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 二苄胺 在 乙醇 、 氯化铵 作用下， 生成 1-deoxy-1-dibenzylamino-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Über死于Herstellung von 1-Amino-1-desoxy-ketosen。1. MitteilungüberAminozucker

  摘要：

  描述了通过用二苄基胺催化氢化D-葡萄糖和D-半乳糖的Amadori重排产物来制备D-果糖胺和D-山梨糖胺的新方法，以及D-果糖胺的新衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400211

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Kuhn; Birkofer, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 621,632, 1535, 1538
  作者：Kuhn、Birkofer

  DOI：——

  日期：——
• Influence of the amine moiety on the thermal degradation of N-substituted 1-amino-1-deoxyfructoses
  作者：Edward J. Birch、John Lelievre、Edward L. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85343-4

  日期：1984.6
• N-Glycosyl Derivatives of Secondary Amines
  作者：John E. Hodge、Carl E. Rist

  DOI：10.1021/ja01126a042

  日期：1952.3
• Hodge; Fischer in R.L.Whistler; M.L.Wolfrom, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.2 <New York 1963>S.99,101
  作者：Hodge、Fischer in R.L.Whistler、M.L.Wolfrom

  DOI：——

  日期：——