(+)-tetraponerine-8 | 109269-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (+)-tetraponerine-8
• 英文别名: (2S,7S,9R)-7-pentyl-1,6-diazatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 109269-89-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂
• 分子量: 250.428
• InChiKey: LZWJLKSLNYSQFC-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-tetraponerine-8
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. 21. The first enantioselective synthesis of natural (+)-tetraponerine-8: a new extension of the CN(R,S) method to an uncommon skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a007

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Tetraponerine Alkaloids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Ian T. T. Houlsby、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00837

  日期：2017.7.7

  The asymmetric syntheses of all eight tetraponerine alkaloids (T1–T8) were achieved using the diastereoselective conjugate additions of lithium amide reagents in the key stereodefining steps. Conjugate addition of either lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-(but-3-en-1-yl)-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl sorbate was followed by ring-closing metathesis of the resultant

  在关键的立体定义步骤中，使用非对映选择性共轭添加的锂酰胺试剂可实现所有八种四ponerine生物碱（T1-T8）的不对称合成。将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-（丁-3-烯-1-基）-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成然后，将山梨酸叔丁酯闭环复分解所得的N-烯基β-氨基酯，还原成相应的醛，然后与叔丁基（三苯基膦亚基）乙酸酯反应。随后共轭添加必要的锂对映体N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺生成的α，β-不饱和酯给出了一系列二胺，可通过将酯部分还原以给出相应的醛，烯化，串联的方式精制为T1-T8氢化/氢解，与4-溴丁醛反应生成三环骨架后环化。
• A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and Crispine A
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Alexander Lipp、Alexander M. Nauth、Fabian Acke、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201504845

  日期：2016.4.4

  A highly efficient metal‐free catalytic system for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible light is reported. The use of air as terminal oxidant offers an improved safety profile compared with pure oxygen, the used compact fluorescent lamp (CFL) light sources are highly economical, and no halogenated solvents are required. This system not only proves to be effective for a wide variety

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。
• Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp.
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82019-5

  日期：1988.1

  The title compound has been stereoselectively synthesized in 6 steps.

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。
• A stereoselective synthesis of the (9Z,11Z) tetraponerines T4 and T8
  作者：Tappey H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97670-6

  日期：1990.1

  A highly stereoselective synthesis of (±) tetraponerine T4 5 (RC3H7) and (±) tetraponerine T8 5 (RC5H11) from the bicyclic lactam 3, is described.

  的高度立体选择性合成（±）tetraponerine T4 5（RC 3 ħ 7）和（±）tetraponerine T8 5（RC 5 ħ 11）从所述内酰胺双环3进行说明。
• Enantioselective Synthesis of Tetraponerines by Pd- and Ru-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Roland Stragies、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ja001688i

  日期：2000.10.1

  Pd-catalyzed domino allylation and a Ru-catalyzed ring rearrangement. The effect of different substituents on the equilibrium of the metathesis rearrangement has been investigated. To complete the synthesis a sequence of Wacker oxidation and Takai olefination was used. The preparation of four representative tetraponerines differing in stereochemistry, ring size, and side chain employing five metal-organic

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。

表征谱图