pyrrolidin-2-one phenylhydrazone | 25583-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolidin-2-one phenylhydrazone
• 英文别名: Phenylhydrazono-pyrrolidine；1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 25583-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD20542696
• 分子量: 175.233
• InChiKey: ZKVRNILQOPPZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidin-2-one phenylhydrazone 在 hexafluorophosphoric acid 、 氨 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [Ag(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ylidene)₂](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  从水溶性或乙醇氨水中的可溶性银物种获得银-NHC络合物

  摘要：

  在本交流中，我们报告了使用氨水作为咪唑（in）配体金属化的原始条件。通过可溶性银-胺络合物在均质条件下进行的该反应是快速，可扩展且通常有效地获得银-NHC络合物的方法。此外，在庞大的IPr和SIPr配体的情况下，对报道的反应条件的修改允许制备前所未有的杂合NHC-Ag-膦。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.009
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 苯肼 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到pyrrolidin-2-one phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  从水溶性或乙醇氨水中的可溶性银物种获得银-NHC络合物

  摘要：

  在本交流中，我们报告了使用氨水作为咪唑（in）配体金属化的原始条件。通过可溶性银-胺络合物在均质条件下进行的该反应是快速，可扩展且通常有效地获得银-NHC络合物的方法。此外，在庞大的IPr和SIPr配体的情况下，对报道的反应条件的修改允许制备前所未有的杂合NHC-Ag-膦。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.009

文献信息

• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral 1,2,4-Triazolium Salts:  Bench Stable Precursors for N<i>-</i>Heterocyclic Carbenes
  作者：Mark S. Kerr、Javier Read de Alaniz、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo050645n

  日期：2005.7.1

  triazolyl N-heterocyclic carbene catalysts in umpolung aldehyde chemistry requires a straightforward reliable synthesis from readily available materials. Herein, we describe the synthesis of a variety of triazolyl N-heterocyclic carbene precursors. The reactions commence from commercially available amino acids and proceed in 44−68% overall yields. The N-heterocyclic salts are air-stable crystalline

  三唑基N-杂环卡宾催化剂在聚甲醛醛化学中的有希望的用途要求从容易获得的材料直接可靠地合成。在这里，我们描述了各种三唑基N-杂环卡宾前体的合成。反应从可商购的氨基酸开始，以44-68％的总收率进行。N-杂环盐是空气稳定的结晶固体，可以在没有特殊预防的情况下储存，并且在用适当的碱处理时可以生成活性催化剂。
• The impact of cation structure upon the acidity of triazolium salts in dimethyl sulfoxide
  作者：Nicholas Konstandaras、Michelle H. Dunn、Max S. Guerry、Christopher D. Barnett、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c9ob02258a

  日期：——

  in particular examining the effects of systematically altering electronic properties, quantified through the use of Hammett σ parameters. The first pKa value for an azolium salt that generates a mesionic carbene is also reported. These new data allow for the selection of appropriate bases for the deprotonation of such triazolium salts and the potential to correlate the pKa values determined herein

  制备了一系列因其不同的电子和空间特性而选择的三唑鎓盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C下测定了其p K a值。各系统的结构变化在所述三唑阳离子的酸性的效果已被认为，特别是检查系统改变电子性质，通过使用量化哈米特的效果σ参数。还报道了产生中性卡宾的偶氮盐的第一个p K a值。这些新数据允许选择适当的碱基，以使这种三唑鎓盐去质子化，并具有使p K a相关的潜力。 本文通过相应的羧苯甲酸酯的亲核性确定的值。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129829A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Substituierte Phenylhydrazonpyrrolidin-Derivate der Formel in welcher R Halogen oder C1-C2-Alkyl, n 0, 1 oder 2 und R' die Reste-C=N-R1 oder bedeuten und worin R, einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen unsubstituierten oder durch eine Methylgruppe substituierten Pyridinrest oder einen 2-Thiazolyrest und R2 Methyl oder Aethyl, R3 C1-C4-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, besitzen wertvolle Eigenschaften zur Bekämpfung von Schädlingen wie pflanzen-undtierparasitäre Insekten und Acariden, darunter vor allem Ektoparasiten.

  式中的取代苯腙-吡咯烷衍生物 其中 R是卤素或C1-C2-烷基、 n为0、1或2，以及 R' 是 C=N-R1 或 其中 R 代表通过碳原子或 2-噻唑基键合的未取代的或甲基取代的吡啶基和 吡啶基或 2-噻唑基，以及 R2 是甲基或乙基 R3 是 C1-C4- 烷基、C1-C2-烷氧基或 C1-C4- 烷硫基，以及 X 是氧或硫、 具有控制害虫（如动植物寄生虫和食蚁兽）的重要特性、 特别是体外寄生虫。
• PROCHAZKA, J.;PROCHAZKA, M.
  作者：PROCHAZKA, J.、PROCHAZKA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4567190A
  申请人：——

  公开号：US4567190A

  公开（公告）日：1986-01-28