2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]oxy]- | 550347-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]oxy]-
• 英文别名: 2-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentoxy]oxane
• CAS: 550347-17-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: NZPAJDHKTPDXCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]oxy]- 在 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 与氯化铈 (III)：PMB 醚脱保护中路易斯酸行为的阴离子依赖性

  摘要：

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400039

文献信息

• Cerium(III) Triflate versus Cerium(III) Chloride: Anion Dependence of Lewis Acid Behavior in the Deprotection of PMB Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400039

  日期：2004.5

  Cerium(III) triflate deprotects p-methoxybenzyl ethers of simple alcohols better than the cerium(III) chloride/sodium iodide system. It can be used in 1% M instead of equimolecular amounts, giving better yields. Aromatic alcohols rearrange, but the addition of a scavenger overcomes this drawback. Unfortunately, unsaturated alcohols are deprotected with decomposition, probably due to side electrophilic

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)