3,5-dimethylhydantoin | 6851-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2,4-imidazolidinedione；3,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6851-79-2
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: WCJZFXWWQURWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C (decomp)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylhydantoin 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (±)-1,4-dimethyl-3-tosyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Triflyloxy)benzynes 实现环状脲的区域控制环加成以合成 1,4-苯二氮卓衍生物

  摘要：

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591924
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methyl-ureido)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以38%的产率得到3,5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第50部分。5-取代的6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶与亲核试剂的光化学反应。嘧啶向1,3,5-三氮杂和乙内酰脲环系统的环转化

  摘要：

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。

  DOI：

  10.1039/p19840001719

文献信息

• Synthesis of glycolurils and hydantoins by reaction of urea and 1, <scp>2‐dicarbonyl</scp> compounds using etidronic acid as a “green catalyst”
  作者：Abdigali A. Bakibaev、Artur Uhov、Victor Malkov、Svetlana Panshina

  DOI：10.1002/jhet.4132

  日期：2020.12

  known methods for the synthesis of heterocyclic compounds have disadvantages, such as a long reaction time and aggressive conditions. We have developed a new, rather simple and efficient method for the synthesis of a number of glycoluryls and hydantoins in water using a etidronic acid (HEDP) as “Green catalyst.” So, for the first time, the condensation reaction of ureas with 1, 2‐dicarbonyl compounds

  多数已知的合成杂环化合物的方法都具有缺点，例如反应时间长和条件苛刻。我们已经开发了一种新的，相当简单且有效的方法，该方法使用乙二膦酸（HEDP）作为“绿色催化剂”来合成水中的许多甘氨酰和乙内酰脲。因此，在HEDP的存在下，尿素与1，2-二羰基化合物的缩合反应首次出现。同样基于NMR研究，提出了这些反应的化学过程，这是逐步的。已经确定，使用HEDP合成乙二醇脲和乙内酰脲的最佳条件为：温度80°C-90°C，40-20分钟，尿素和HEDP的比例为1：1。在所有情况下，
• Organophosphorus compounds and insecticidal, miticidal, nematicidal or
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US04645761A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  An organophosphorus compound having the formula: ##STR1## wherein each of X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 is a hydrogen atom; an alkyl, alkoxy or alkenyl group which may be substituted by halogen, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl or phenyl; a phenyl group which may be substituted by halogen; or a cycloalkyl group, each of Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 is an oxygen atom or a sulfur atom, Z is a carbonyl group; or a methylene group which may be substituted by a cycloalkyl group, by a phenyl group which may be substituted by halogen, or by an alkyl, alkoxy or alkenyl group which may be substituted by halogen, alkoxy alkylthio, cycloalkyl or phenyl, and each of R.sub.1 and R.sub.2 is an alkyl group which may be substituted by halogen, alkoxy or alkylthio.

  一个具有以下结构式的有机磷化合物：其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3中的每一个都是氢原子；一种烷基、烷氧基或烯基基团，可能被卤素、烷氧基、烷硫基、环烷基或苯基取代；一种苯基，可能被卤素取代；或一种环烷基，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的每一个都是氧原子或硫原子，Z是羰基；或一种可能被环烷基取代的亚甲基基团，可能被卤素取代的苯基，或者可能被卤素、烷氧基、烯基基团取代的亚甲基基团，R.sub.1和R.sub.2中的每一个都是可能被卤素、烷氧基或烷硫基取代的烷基。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US20130040930A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新型低分子化合物，可以抑制诱导型MMP（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物为以下式子(I)所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范中所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Amide derivative and use thereof as medicine
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US08816079B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新颖的低分子量化合物，可以抑制诱导型MMPs（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物是以下式子（I）所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390
  作者：Kavalek, Jaromir、Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——