2-(phenylselanyl)thiophene | 94800-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 2-(phenylseleno)-；2-phenylselanylthiophene
• CAS: 94800-55-2
• 化学式: C₁₀H₈SSe
• 分子量: 239.2
• InChiKey: HHARTYVKDDDTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(phenylselanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005

文献信息

• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。
• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。
• Magnesium-Induced Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenide Compounds from Aryl Iodide via Cleavage of the Se−Se or S−S Bond
  作者：Nobukazu Taniguchi、Tetsuo Onami

  DOI：10.1021/jo030300+

  日期：2004.2.1

  diaryl chalcogenide compounds from aryl iodides and diphenyl dichalcogenide molecules is reported. Unsymmetrical diaryl sulfide or diaryl selenide can be synthesized from aryl iodide and PhYYPh (Y = S, Se) with a copper catalyst (CuI or Cu2O) and magnesium metal in one pot. This reaction can be carried out under neutral conditions according to an addition of magnesium metal as the reductive reagent. Furthermore

  报道了由芳基碘化物和二苯基二卤化二硫化物分子铜催化制备二芳基硫属化物化合物的方法。不对称二芳基硫醚或二芳基硒化物可以由碘化芳基和PhYYPh（Y = S，Se）与铜催化剂（CuI或Cu 2 O）和金属镁在一个罐中合成。该反应可以在中性条件下根据加入金属镁作为还原剂进行。此外，它可有效用于由二苯基二卤化氢生成的两个单苯基硫属化物基团。
• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides: Copper-Catalyzed Se-Arylation of Diaryl Diselenides with Triarylbismuthanes
  作者：Shuji Yasuike、Mio Matsumura、Kohki Shibata、Sota Ozeki、Mizuki Yamada、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0035-1561280

  日期：——

  formation by the reaction of diaryl diselenides with triarylbismuthanes in the presence of copper(I) acetate (10 mol%) and 1,10-phenanthroline (10 mol%) under aerobic conditions led to the formation of unsymmetric diaryl selenides in moderate to excellent yields. This reaction proceeded efficiently; all three aryl groups in the bismuthane and both the selanyl groups in the diaryl diselenide were transferred

  摘要 在有氧条件下，在乙酸铜（I）（10 mol％）和1,10-菲咯啉（10 mol％）存在下，二芳基二硒化物与三芳基双muthanes反应形成铜催化的C（芳基）-Se键导致了以中等至极好的收率形成不对称的二芳基硒化物。该反应有效地进行。铋中的所有三个芳基和二芳基二硒化物中的两个硒基都转移到偶联产物上。 在有氧条件下，在乙酸铜（I）（10 mol％）和1,10-菲咯啉（10 mol％）存在下，二芳基二硒化物与三芳基双muthanes反应形成铜催化的C（芳基）-Se键导致了以中等至极好的收率形成不对称的二芳基硒化物。该反应有效地进行。铋中的所有三个芳基和二芳基二硒化物中的两个硒基都转移到偶联产物上。