5-amino-7-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine | 90180-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-amino-7-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-amino-7-methylthiofurazano<3,4-d>pyrimidine；5-amino-7-(methylthio)furazano[3,4-d]pyrimidine；7-(Methylsulfanyl)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5-amine；7-methylsulfanyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5-amine
• CAS: 90180-93-1
• 化学式: C₅H₅N₅OS
• 分子量: 183.194
• InChiKey: LYQIXAZFRPYQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-guanidino-3-furazancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-amino-7(6H)-furazano[3,4-d]pyrimidinone an analog of pterin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91477-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-methylthio-5-nitrosopyrimidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 以78%的产率得到5-amino-7-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-amino-7(6H)-furazano[3,4-d]pyrimidinone an analog of pterin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91477-2

文献信息

• Synthesis of N3- and 2-NH₂-substituted 6,7-diphenylpterins and their use as intermediates for the preparation of oligonucleotide conjugates designed to target photooxidative damage on single-stranded DNA representing the bcr–abl chimeric gene
  作者：Conor W. Crean、Russell Camier、Mark Lawler、Clarke Stevenson、R. Jeremy H. Davies、Peter H. Boyle、John M. Kelly

  DOI：10.1039/b413655a

  日期：——

  5-amino-7-methylthiofurazano[3,4-d]pyrimidine 4 via an unusual highly resonance stabilised cation 8, incorporating the rare 2H,6H-pyrimido[6,1-b][1,3]oxazine ring system. In the characterisation of 10 two pteridine phosphazenes, 15 and 29, were obtained, as well as new products containing two uncommon tricyclic ring systems, namely pyrimido[2,1-b]pteridine (20 and 24) and pyrimido[1,2-c]pteridine (27). In the

  制备了两个17-mer寡脱氧核苷酸5'-连接的（6,7-二苯基蝶呤）共轭物2和3作为光敏剂，用于将光氧化损伤靶向代表嵌合bcr-abl的34-mer DNA寡脱氧核苷酸（ODN）片段1。该基因与慢性粒细胞白血病（CML）的发病机制有关。17聚体中的碱基序列是3'GGTAGTTATTCCTTCT T5'。在这些ODN共轭物的第一个（2）中，蝶呤通过-（CH2）3OPO（OH）-接头在其N3原子处连接到ODN的5'-OH基团。使用亚磷酰胺方法，由2-氨基-3-（3-羟丙基）-6，7-二苯基-4（3H）-蝶啶酮10制备缀合物2。起始材料10是由5-氨基-7-甲基硫代呋喃并[3,4-d]嘧啶4通过不寻常的高度共振稳定的阳离子8结合稀有的2H制备而成的，6H-嘧啶基[6,1-b] [1,3]恶嗪环系统。在表征10个化合物时，获得了15个和29个两个蝶啶磷腈，以及包含两个不常见的三环系统的新产品，即嘧啶并[2
• Synthesis of a 2,4-diaminodihydrohomopteridine, 6-acetyl-2,4-diamino-7,8-dihydro-9H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine, using a furazano[3,4-d]pyrimidine precursor
  作者：Peter H. Boyle、Enid M. Hughes、Hassan A. Khattab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87137-4

  日期：1991.1

  hydroxylamines under mild conditions, with the introduction of an N-substituent at position 7. Using this reaction of (3) with 1-amino-4,4-diethoxy-3-pentanol (16), a synthesis of 6-acetyl-2,4-diamino-7,8-dihydro-9H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine, (2), was achieved. Compound (2) is an amino analogue of a naturally occurring dihydrohomopterin (1).

  5-氨基-7-（甲硫基）呋喃并[3,4-d]嘧啶（3）在温和的条件下易于与多种胺和羟胺反应，在位置7引入N-取代基。 （3）与1-氨基-4,4-二乙氧基-3-戊醇（16）合成6-乙酰基-2,4-二氨基-7,8-二氢-9 H-嘧啶[4,5-b获得了[2,4]二氮杂[1,4]。化合物（2）是天然存在的二氢单蝶呤（1）的氨基类似物。
• Synthesis and properties of 7-alkoxyfurazano[3,4-d]pyrimidines and their use in the preparation of 4-alkoxypteridines and N3-substituted pterins
  作者：Peter H. Boyle、Ronan J. Lockhart

  DOI：10.1021/jo00225a030

  日期：1985.12
• BOYLE, PETER H.;LOCKHART, RONAN J.;STOKES, SIOBHAN M., PROC. ROY. IRISH ACAD. B , 89,(1989) N-52, C. 97-104
  作者：BOYLE, PETER H.、LOCKHART, RONAN J.、STOKES, SIOBHAN M.

  DOI：——

  日期：——
• BOYLE, P. H.;LOCKHART, R. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5127-5132
  作者：BOYLE, P. H.、LOCKHART, R. J.

  DOI：——

  日期：——