1-(phenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 53451-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)-4-(phenylsulfonyl)benzene；4-trifluoromethylphenyl phenyl sulfone；1-(benzenesulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 53451-93-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂S
• 分子量: 286.274
• InChiKey: KQSIIBOLOKJDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) bromide 、 1-(phenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 三苯基铋 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到10-phenyl-2-(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与三氟甲磺酸盐和九氟甲磺酸盐的铋催化氧化偶联

  摘要：

  在此，我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸与全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键，它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体，它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05343
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硼酸后期磺酰化通过磺胺的 N-S 键活化

  摘要：

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05669

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• <scp>d</scp>-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of aryl sulfones from aryl halides and sodium sulfinates
  作者：Ming Yang、Hongyun Shen、Yuanyuan Li、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4ra03187c

  日期：——

  D-Glucosamine is reported for the first time as a green ligand for copper catalyzed coupling of aryl halides and sodium sulfinates, which provides a simple and extremely efficient new route to unsymmetrical diaryl sulfones. The catalytic reaction proceeded in DMSO–H2O at 100 °C and gave a variety of aryl sulfones in high yields. The high water solubility of the ligand enables easy catalyst removal

  首次报道了D-葡萄糖胺作为绿色的配体，用于铜催化的芳基卤化物和亚磺酸钠的偶联，为非对称二芳基砜提供了一种简单且极为有效的新途径。催化反应在DMSO–H 2 O中于100°C进行，并以高收率得到了各种芳基砜。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。该方法的范围通过市售药物zolimidine（用于消化性溃疡的药物）的一步合成进行验证，产率为65％。