N-(N-4-chlorophenyl-N-phenylamino)phthalimide | 262606-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N-4-chlorophenyl-N-phenylamino)phthalimide
• 英文别名: 2-(N-(4-chlorophenyl)anilino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 262606-99-5
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 348.788
• InChiKey: GFNHPKONNITLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-4-chlorophenyl-N-phenylamino)phthalimide 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles from N-(N,N-Diarylamino)phthalimides with Aluminum Chloride via Diarylnitrenium Ions

  摘要：

  Generation of diarylnitrenium ions from N-(N,N-diarylamino)phthalimides by treatment with AlCl3 in benzene or in 1,2-dichloroethane leads to formation of carbazoles by intramolecular C-C bond formation. The reaction proceeds in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1021/jo016124r
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-4-氯苯基氨基)邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基铋 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(N-4-chlorophenyl-N-phenylamino)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基邻苯二甲酰亚胺与三苯基铋和乙酸铜的 N-苯基化：1-Aryl-1-Phenylhydrazines 的便捷合成

  摘要：

  摘要 描述了由 N-芳基-N-苯基氨基邻苯二甲酰亚胺 (1) 合成 1-芳基-1-苯肼 (2)，该化合物通过 1 与三苯基铋和乙酸铜的苯基化反应合成。

  DOI：

  10.1080/00397910008087300