(E)-4-methyl-N'-(1-oxopropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 1359738-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N'-(1-oxopropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-1-oxopropan-2-ylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 1359738-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: BVCKITIUXOFTOP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯醛 、 (E)-4-methyl-N'-(1-oxopropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-6-methyl-3-(5-nitrofuran-2-yl)-2-(p-tolylsulfonyl)-2,3-dihydropyridazine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydropyridazines

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，通过使用手性二级胺作为催化剂，将丙酮醛2-托磺酰肼与多种α,β-不饱和醛反应，简单而直接地制备功能化的二氢吡嗪，得到高度对映体纯的材料。整个过程包括一个级联反应，涉及初始的氮杂迈克尔反应，在这一过程中形成了立体中心，然后是一个分子内的醛醇反应/脱水步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc17370k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 丙酮醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到(E)-4-methyl-N'-(1-oxopropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydropyridazines

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，通过使用手性二级胺作为催化剂，将丙酮醛2-托磺酰肼与多种α,β-不饱和醛反应，简单而直接地制备功能化的二氢吡嗪，得到高度对映体纯的材料。整个过程包括一个级联反应，涉及初始的氮杂迈克尔反应，在这一过程中形成了立体中心，然后是一个分子内的醛醇反应/脱水步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc17370k

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydropyridazines
  作者：Maitane Fernández、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Dolores Badía

  DOI：10.1039/c2cc17370k

  日期：——

  We have developed an efficient procedure for the easy and straightforward preparation of functionalized dihydropyridazines as highly enantiopure materials by reaction of pyruvaldehyde 2-tosyl hydrazone with a variety of α,β-unsaturated aldehydes using a chiral secondary amine as catalyst. The overall process consists of a cascade reaction involving an initial aza-Michael reaction, in which the stereocentre is installed, followed by an intramolecular aldol reaction/dehydration step.

  我们开发了一种高效的方法，通过使用手性二级胺作为催化剂，将丙酮醛2-托磺酰肼与多种α,β-不饱和醛反应，简单而直接地制备功能化的二氢吡嗪，得到高度对映体纯的材料。整个过程包括一个级联反应，涉及初始的氮杂迈克尔反应，在这一过程中形成了立体中心，然后是一个分子内的醛醇反应/脱水步骤。