2-((phenylthio)methyl)tetrahydrofuran | 17414-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((phenylthio)methyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-<(phenylthio)methyl>tetrahydrofuran；2-[(Phenylsulfanyl)methyl]tetrahydrofuran；2-(phenylsulfanylmethyl)oxolane
• CAS: 17414-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD03772747
• 分子量: 194.298
• InChiKey: BVARCEWAKNFRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylthio)methyl)tetrahydrofuran 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到1-[(phenylthio)fluoromethyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds.71.¹ Highly Diastereoselective Anodic Fluorination of Sulfides Having Oxygen-Containing Heterocyclic Groups

  摘要：

  Diastereoselective anodic fluorination of sulfides having various oxygen-containing heterocyclic substituents such as 2-furanyl, 1,3-dioxolanyl, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl, 2-spirocyclohexyl-1,3-dioxolanyl, 2-spiroadamantyl-1,3-dixolanyl, and 1,3-dioxolanonyl groups at the beta-position was comparatively studied. Among the oxygen-containing heterocyclic substituents, the 2-spirocyclohexyl-1,3-dioxolanyl group gave the best diastereoselectivity (80% de). The diastereoselectivity was also affected by supporting fluoride salts and solvents. Chemical fluorination using selectfluor resulted in much lower diastereoselectivity and extremely poor yield. The fluorinated products were readily converted into the corresponding fluorinated diol in good yields by acidic hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo035291j
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 iron(II) triflate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((phenylthio)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。
• Phenylsulfenyl chloride/N,N-diisopropylethylamine: A useful reagent for cyclic ether formation (sulfenyletherification)
  作者：Sudersan M Tuladhar、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95772-1

  日期：1987.1

  A general method for the formation of cyclic ethers and lactones is described. The procedure employs phenylsulfenyl chloride and N,N-diisopropylethylamine to generate an episulfonium ion intermediate from which the cyclic products arise by internal nucleophilic displacement.

  描述了形成环醚和内酯的一般方法。该方法使用苯基亚磺酰氯和N，N-二异丙基乙胺生成表s离子中间体，通过内部亲核取代从中生成环状产物。
• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。