N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 940938-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 940938-62-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• mdl: MFCD25092421
• 分子量: 244.277
• InChiKey: QKZUCGLLGYHMHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide 、 氨基乙腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到KHG26342
  参考文献：
  名称：

  BENZOARYLUREIDO COMPOUNDS, AND COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME

  摘要：

  提供了新型苯甲酰脲类化合物及其用于预防和/或治疗神经退行性脑疾病的用途。神经退行性脑疾病可能包括阿尔茨海默病、痴呆症、帕金森病、中风、淀粉样变性、皮克氏病、路易·格希病、亨廷顿病、克罗伊茨菲尔德-雅各布病等。

  公开号：

  US20110319456A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.6%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-尿素-苯并噻唑杂化物作为有前途的抗结核药物：合成、体外抗结核活性、细胞毒性研究和计算机 ADME 分析

  摘要：

  通过以酰胺化偶联反应为关键步骤的三步合成顺序，成功合成了一系列 25 种新的苯并噻唑-脲-喹啉杂化化合物。合成化合物的结构通过常规光谱工具（ 1 H和13 C NMR和IR）和质谱（HRMS）确认。对这些杂化化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv pMSp12::GPF 生物报告菌株的抗结核抑制活性进行了体外评价。在 25 种测试的化合物中，有 17 种表现出有希望的抗结核活性，其低于 62.5 µM (MIC 90 )。具体而言，13 种化合物（6b、6g、6i – j、6l、6o – p、6r – t和6x – y ) 显示出有前途的活性，MIC 90值在 1–10 µM 范围内，而化合物6u是最活跃的，表现出亚微摩尔活性 ( 0.968 µM) 在 CAS 分析中。此外，在 17 种化合物中的 11 种化合物中，在其各自的 MIC 90浓度下，观察到对 HepG2 细胞系的细胞毒性最小（细胞活力高于

  DOI：

  10.3390/ph15050576

文献信息

• Benzothiazolyl Ureas are Low Micromolar and Uncompetitive Inhibitors of 17β-HSD10 with Implications to Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Monika Schmidt、Ondrej Benek、Lucie Vinklarova、Martina Hrabinova、Lucie Zemanova、Matej Chribek、Vendula Kralova、Lukas Hroch、Rafael Dolezal、Antonin Lycka、Lukas Prchal、Daniel Jun、Laura Aitken、Frank Gunn-Moore、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.3390/ijms21062059

  日期：——

  compounds based on a benzothiazolyl scaffold and evaluated their inhibitory ability and mechanism of action. The most potent inhibitors contained 3-chloro and 4-hydroxy substitution on the phenyl ring moiety, a small substituent at position 6 on the benzothiazole moiety, and the two moieties were connected via a urea linker (4at, 4bb, and 4bg). These compounds exhibited IC50 values of 1–2 μM and showed an

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。
• [EN] COMPOUNDS HAVING TRPV1 ANTAGONISTIC ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DES TRPV1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2011162409A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  该发明涉及化合物I的公式和其药用可接受的衍生物，包含有效量的化合物I或其药用可接受的衍生物的组合物，以及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，包括向需要的动物施用化合物I或其药用可接受的衍生物的有效量。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Discovery of novel urea derivatives as dual-target hypoglycemic agents that activate glucokinase and PPARγ
  作者：Yongqiang Li、Kang Tian、Aifang Qin、Lijian Zhang、Lianchao Huo、Lei Lei、Zhufang Shen、Hongrui Song、Zhiqiang Feng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.024

  日期：2014.4

  discovery of a potential ligand that activates both glucokinase (GK) and perioxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ), this work presents the rational design and synthesis of a series of novel urea derivatives as potent dual-target ligands of GK and PPARγ. The derivatives obtained, particularly compounds 14j, 14m, 15g, 15j, and 15s, showed relatively high enzyme activity and moderate blood glucose-lowering

  受发现同时激活葡萄糖激酶（GK）和脂质体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的潜在配体的启发，这项工作提出了一系列新颖的尿素衍生物的合理设计和合成方法，这些衍生物是GK的有效双靶配体和PPARγ。所获得的衍生物，特别是化合物14j，14m，15g，15j和15s，在正常ICR小鼠中显示出较高的酶活性和中等的降血糖功效（相对于罗格列酮，GK激活倍数> 1.7，PPARγ激活百分比> 38.8％。 ）。双作用剂的发现可提供治疗2型糖尿病的有效方法。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100190782A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X 1 , X 2a , X 2b , X 2c , R 1 , B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。