1,4-di(1-naphthyl)butadiyne | 20199-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-di(1-naphthyl)butadiyne
• 英文别名: 1,4-di(naphthalen-1-yl)buta-1,3-diyne；1,4-di(1-naphthyl)-1,3-butadiyne；1,4-Di(naphtalen-1-yl)buta-1,3-diyne；1-(4-naphthalen-1-ylbuta-1,3-diynyl)naphthalene
• CAS: 20199-30-8
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: FLPBEBFKQLMUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  518.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(1-naphthyl)butadiyne 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以191 mg的产率得到2,5-bis(naphthalen-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 吡啶 、 copper diacetate 、 五氯化磷 、 氨 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-di(1-naphthyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Efficient and Reusable CuI/1,10-Phenanthroline-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Homocoupling of Arylpropiolic Acids in Aqueous DMF
  作者：De-Xian Liu、Fei-Long Li、Hong-Xi Li、Wei-Jie Gong、Jun Gao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402416

  日期：2014.8

  An efficient method for synthesis of 1,3-diynes through the CuI/1,10-phenanthroline-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl pioprolic acids in aqueous DMF has been developed. The catalytic system was suitable for a variety of arylpropiolic acids, and the corresponding 1,3-diynes could be prepared in high yields. The catalytic system was recovered from the organic products by filtration

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。
• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Synthesis and structural characterization of a monomeric di-copper-substituted silicotungstate [γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2]4− and the catalysis of oxidative homocoupling of alkynes
  作者：Kazuya Yamaguchi、Keigo Kamata、Syuhei Yamaguchi、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.06.004

  日期：2008.8

  acetonitrile, benzonitrile, and 1,2-dichloroethane, showed that complex 1 was present as a monomer of the di-copper-substituted γ-Keggin silicotungstate. Complex 1 could act as an effective homogeneous catalyst for the oxidative homocoupling of various types of alkynes, including aromatic, aliphatic, and heteroatom-containing ones. The reaction possibly proceeds as follows: First, the ligand exchange

  具有双-μ - 1,1-叠氮基配体的双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐TBA 4 [ γ- H 2 SiW 10 O 36 Cu 2（μ -1,1-N 3）2 ]（1，TBA在水性介质中合成＝（四TBA ＝四-正丁基铵）。1的阴离子部分的晶体结构是基-基末端叠氮桥联双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体。的NMR和CSI-MS谱1在乙腈，苄腈和1,2-二氯乙烷等有机溶剂中的分析表明，配合物1作为双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体存在。配合物1可以作为有效的均相催化剂，用于各种类型的炔烃（包括芳族，脂族和含杂原子的炔烃）的氧化均偶联。反应可能如下进行：首先，配体交换在1中的叠氮基之间进行。 和炔基通过二铜（II）-炔基中间体与还原的铜（I）物种形成相应的二炔，然后还原的物种被分子氧再氧化，氧化的物种与炔反应生成炔基中间的。