1,3,6-trimethyllumazine | 14006-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethyllumazine
• 英文别名: 1,,3,6-Trimethyllumazin；1,3,6-trimethyl-2,4(1H,3H)-pteridinedione；1,3,6-trimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 14006-06-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: GUUUFAYLXVPICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-trimethyllumazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-[(1,3-dimethyl-2,4-dioxopteridin-6-yl)methyl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸模型6-（N-酰基芳基氨基）甲基鲁嗪的合成

  摘要：

  叶酸模型是由衍生自5,6-二氨基-1,3-的6-溴甲基-1,3-二甲基lumazine （6）合成的1,3-二甲基-6-（N-酰基芳基氨基）甲基lumazines 9。通过与1，3-二羟基丙酮缩合而形成二甲基尿嘧啶（1），然后进行溴化。溴化物6也通过在3,6,8-三氧代-5,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-3H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5 ]恶二嗪（4）和1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚，然后进行溴化。叶酸模型9也是由恶二嗪4和3-（N-酰基芳基）氨基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚8通过环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330222
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,6-trimethyllumazine
  参考文献：
  名称：

  Igarashi, Mamoru; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 807 - 810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• Pteridine. Teil LXXXII. Synthese und Reaktivität von Lumazin-7-sulfensäuren
  作者：Armin Heckel、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19860690517

  日期：1986.7.30

  Synthesis and Reactivity of Lumazine-7-sulfenic Acids

  Lumazine-7-亚磺酸的合成与反应性
• Regiospecific Synthesis of 6-Alkylated Lumazine Derivatives Using Silylenol Ethers
  作者：Mamoru Igarashi、Masaru Tada

  DOI：10.1055/s-1996-4241

  日期：1996.4

  The reaction of oxadiazinone with silylenol ethers gave regiospecifically 6-substituted lumazines by an hetero Diels-Alder addition followed by decarboxylation and silanol elimination.

  通过杂环 Diels-Alder 加成，然后进行脱羧和硅烷醇消除，噁二嗪酮与硅烯醇醚反应生成了特异性 6-取代的鲁马嗪类化合物。
• Immunosuppresive effects of pteridine derivatives
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20070043000A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代噻唑并二酮（吕马嗪），以及单取代或多取代的2-硫吕马嗪、4-硫吕马嗪或2,4-二硫吕马嗪，在噻嗪环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，以及其药学上可接受的盐，可用作制备药物组合物的活性成分，尤其适用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖紊乱、病毒感染、免疫或自身免疫性疾病或移植排斥。本发明的噻唑衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同作用。
• Solvent-free regioselective synthesis of 6-and 7-substituted pteridines under microwave irradiation
  作者：R. Singh、Geetanjali

  DOI：10.1134/s1070428006010210

  日期：2006.1

  Reactions of 5,6-diaminouracils with a-keto aldehydes over acidic and neutral aluminum oxide under microwave irradiation gave the corresponding 6- and 7-substituted 1,2,3,4-tetrahydropteridine-2,4-diones in 63-79% yield with high regioselectivity.