2-azidobenzamide | 33263-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidobenzamide
• 英文别名: o-azidobenzamide；o-Azido-benzamid；Benzamide, 2-azido-
• CAS: 33263-03-5
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: QEGJOMIOCBBICD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以52%的产率得到2-氨基苯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  苯并环化的N-杂环卡宾配体的模板合成。

  摘要：

  2-叠氮基苯基异氰化物（7）与[M（CO）（5）（thf）]（M = Cr，W）反应生成异氰酸酯络合物[M（CO）（5）（7）]（M = Cr 8，M = W 9）。配合物8和9在异氰​​酸酯配体的叠氮基官能团上与叔膦如三苯基膦反应，得到2-三苯基膦亚氨基苯基异氰酸酯配合物10（M ＝ Cr）和11（M ＝ W）。可以用H（2）O / HBr水解配合物10和11中的极性三苯基膦亚氨基苯基官能团，得到三苯基膦氧化物和含有不稳定的2-氨基苯基异氰化物配体的配合物。该配体通过伯胺在异氰酸酯碳原子上的分子内亲核攻击而自发地环化，得到2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-亚烷基络合物12（M = Cr）和13（M = W）。环状NH的双重去质子 12和13中的NH-卡宾配体与KOtBu并与两当量的烯丙基溴反应生成N，N'-二烷基化的苯环的N-杂环卡宾配合物14（M = Cr）和15（M = W）。通过X

  DOI：

  10.1002/chem.200390079
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯并三嗪-4-酮 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2-azidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruediger, Edward H.; Gandhi, Sham S.; Gibson, Martin S., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 577 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives as Novel PI3K/mTOR Dual Inhibitors
  作者：Ya’nan Yu、Yuqiao Han、Fupo Zhang、Zhenmei Gao、Tong Zhu、Suzhen Dong、Mingliang Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01736

  日期：2020.3.26

  no PI3K/mTOR dual inhibitor has been approved by the FDA yet. Therefore, it is still essential to discover a candidate with good efficacy and low toxicity. In our design, a series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives had been synthesized and subjected to activity assessment in vitro and in vivo. 15a was proved to be a potent PI3K/mTOR dual inhibitor with excellent kinase selectivity, modest plasma

  PI3K-Akt-mTOR信号传导途径已被验证为癌症治疗的有效靶向途径。但是，尚未有FDA批准PI3K / mTOR双抑制剂。因此，寻找具有良好疗效和低毒性的候选药物仍然至关重要。在我们的设计中，已合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，并进行了体内和体外活性评估。15a被证明是一种有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，具有出色的激酶选择性，适度的血浆清除率和可接受的口服生物利用度。此外，15a在HCT116和HT-29异种移植物中显示出对肿瘤生长的显着抑制作用，而对体重没有明显影响。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• Triazole-Based Inhibitors of the Wnt/β-Catenin Signaling Pathway Improve Glucose and Lipid Metabolisms in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Obinna N. Obianom、Yong Ai、Yingjun Li、Wei Yang、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01408

  日期：2019.1.24

  implicated in the etiology and progression of metabolic disorders. Although lines of genetic evidence suggest that blockage of this pathway yields favorable outcomes in treating such ailments, few inhibitors have been used to validate the promising genetic findings. Here, we synthesized and characterized a novel class of triazole-based Wnt/β-catenin signaling inhibitors and assessed their effects on energy

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF REAGENTS FOR PEPTIDE COUPLING<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE REACTIFS POUR COUPLAGE PEPTIDIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2003104243A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides improved methods for synthesis of phosphinothiol reagents, as well as novel protected reagents, for use in formation of amide bonds, and particularly for peptide ligation. The invention provides phosphineborane complexes useful as reagents in the formation of amide bonds, particularly for the formation of an amide bond between any two of an amino acid, a peptide, or a protein.

  本发明提供了改进的磷硫脂试剂合成方法，以及用于形成酰胺键的新型保护试剂，特别是用于肽连接的。该发明提供了磷硼烷络合物，可用作形成酰胺键的试剂，特别是用于在氨基酸、肽或蛋白质中的任意两者之间形成酰胺键。
• A Practical Synthesis o f 2-Azidophenylisocyanide
  作者：Taha El-Shihi、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1515/znb-1986-0127

  日期：1986.1.1

  2-Azidophenylisocyanide is useful for the synthesis of β-lactams by four-component-condensation. Its preparation by various methods is compared. The synthesis starting with 2-aminobenzoic acid via Hofmann degradation of 2-aminobenzamide is the method of choice.

  2-叠氮基苯异氰酸酯可用于通过四组分缩合合成β-内酰胺。通过不同方法制备该化合物进行了比较。以2-氨基苯甲酸为起始物，经过2-氨基苯甲酰胺的霍夫曼降解合成是首选方法。