N-Boc-(R)-2-(cis-propenyl)-piperidine | 259133-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Boc-(R)-2-(cis-propenyl)-piperidine
• 英文别名: (Z)-tert-butyl 2-(prop-1-enyl)piperidine-1-carboxylate；(S)-2-[(Z)-propen-1-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1,1-Dimethylethyl (2S)-2-(1Z)-1-propen-1-yl-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(Z)-prop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 259133-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: CNNWHKJTPYEWPX-UIJKISKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(R)-2-(cis-propenyl)-piperidine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (2R,6R)-2-hydroxymethyl-6-propyl-N-Boc-piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 17.41h， 生成 N-Boc-(R)-2-(cis-propenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• Preparation of Enantiopure Substituted Piperidines Containing 2-Alkene or 2-Alkyne Chains: Application to Total Syntheses of Natural Quinolizidine-Alkaloids
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Deyong Su、Hui Liu、Fei Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo902615u

  日期：2010.3.19

  nonracemic Betti base as a chiral auxiliary. The key step is that the auxiliary residue was removed by a novel base-catalyzed N-debenzylation via a formation of o-quinone methide mechanism in stead of the traditional hydrogenolysis, by which the alkene or alkyne groups survived. By this method, ten 2-alkene- or 2-alkyne-containing chain substituted piperidines were prepared on the gram scale within

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。
• Protecting-Group-Directed Regio- and Stereoselective Oxymercuration–Demercuration: Synthesis of Piperidine Alkaloids Containing 1,2- and 1,3-Amino Alcohol Units
  作者：Santosh Tilve、Sandesh Bugde、Prajesh S.Volvoikar

  DOI：10.1055/s-0036-1589523

  日期：2018.3

  efficient synthesis of naturally occurring 1,2- and 1,3-amino alcohol unit containing 2-substituted piperidine alkaloids and their analogues has been developed from l-pipecolinic acid. The protocol describes the regio- and stereoselective oxymercuration–demercuration of 2-alkenyl piperidines based on protecting groups to give piperidine alkaloids as a key step. An efficient synthesis of naturally occurring

  摘要 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。
• Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl- and 2,6-Dialkylpiperidine Alkaloids:  Preparations of the Hydrochlorides of (−)-Coniine, (−)-Solenopsin A, and (−)-Dihydropinidine
  作者：Timothy J. Wilkinson、Nathan W. Stehle、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol9912534

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] Sequences of lithiation-substitution, enantioselective hydrogenation, and diastereoselective lithiation-substitution provide efficient highly enantioselective syntheses of 2-substituted and cis and trans 2,6-disubstituted piperidines. The methodology is demonstrated by syntheses of (-)-coniine, (-)-solenopsin A, and (-)-dihydropinidine as their hydrochlorides.

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。