1-(4-methoxyphenylimino)propan-2-one | 1283120-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylimino)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenylimino)propan-2-one；1-(4-methoxyphenyl)iminopropan-2-one
• CAS: 1283120-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KMMZLZNXBUNQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylimino)propan-2-one 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以76.6%的产率得到cis-4-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 顺式-和 反式邻二酮和酮醛中的-4-酰基-β-内酰胺

  摘要：

  4-酰基-β-内酰胺是药物和有机化学中重要的合成中间体。顺式和反式-4-酰基-β-内酰胺分别通过邻位二酮的立体选择性合成而形成，分别形成大体积和小体积的二亚胺作为关键中间体。二亚胺在三乙胺的存在下与酰氯反应，生成相应的4-亚氨基-β-内酰胺，将其进一步水解得到4-酰基-β-内酰胺。该顺-和反式选择性依赖于亚胺的空间位阻ñ -取代。一系列顺式通过邻位酮醛的单亚胺和二亚胺作为中间体的合成，合成了-4-酰基-β-内酰胺。吡咯醛醛通过其单亚胺和二亚胺与酰氯的反应分别生成顺式-4-乙酰基-β-内酰胺和顺式-4-甲酰基-β-内酰胺。苯乙二醛通过其单醛亚胺生成顺式-4-苯甲酰基-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4372-1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙酮醛 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以25.4%的产率得到1-(4-methoxyphenylimino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 顺式-和 反式邻二酮和酮醛中的-4-酰基-β-内酰胺

  摘要：

  4-酰基-β-内酰胺是药物和有机化学中重要的合成中间体。顺式和反式-4-酰基-β-内酰胺分别通过邻位二酮的立体选择性合成而形成，分别形成大体积和小体积的二亚胺作为关键中间体。二亚胺在三乙胺的存在下与酰氯反应，生成相应的4-亚氨基-β-内酰胺，将其进一步水解得到4-酰基-β-内酰胺。该顺-和反式选择性依赖于亚胺的空间位阻ñ -取代。一系列顺式通过邻位酮醛的单亚胺和二亚胺作为中间体的合成，合成了-4-酰基-β-内酰胺。吡咯醛醛通过其单亚胺和二亚胺与酰氯的反应分别生成顺式-4-乙酰基-β-内酰胺和顺式-4-甲酰基-β-内酰胺。苯乙二醛通过其单醛亚胺生成顺式-4-苯甲酰基-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4372-1

文献信息

• A Synthetic Route to Sodium α-Aminoalkanesulfinates and Their Application in the Generation of α-Aminoalkyl Radicals for Radical Addition Reactions
  作者：Ryu Sakamoto、Tomomi Yoshii、Hiroyuki Takada、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00621

  日期：2018.4.6

  s and their synthetic utility as α-aminoalkyl radical precursors are reported. A variety of α-aminoalkanesulfinates were readily obtained from the reaction between the anions of N-Boc-protected alkylamines and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanebis(sulfur dioxide). Treatment of sodium α-aminoalkanesulfinates with (diacetoxyiodo)benzene easily generated the corresponding α-aminoalkyl radicals under mild conditions

  报道了α-氨基链烷烃亚磺酸钠的合成及其作为α-氨基烷基自由基前体的合成效用。N -Boc保护的烷基胺的阴离子与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）之间的反应可轻松获得各种α-氨基链烷亚磺酸盐。在温和的条件下，用（二乙酰氧基碘）苯处理α-氨基链烷烃亚磺酸钠很容易生成相应的α-氨基烷基自由基，然后将其用于亚胺的1，2-加成基，欠电子烯烃的1，，4-加成基和自由基加成/环化成2-异氰基联苯。