4-chloromethyl-Δ³-chromene | 15877-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloromethyl-Δ³-chromene
• 英文别名: 4-chloromethyl-2H-1-benzopyrane；4-(chloromethyl)-2H-chromene
• CAS: 15877-26-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: BXZOITQTCSHLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基咔唑 、 4-chloromethyl-Δ³-chromene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(2H-chromen-4-ylmethoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Pterocarpan Derivatives on a ­Carbazole Scaffold by Cascade Sigmatropic Rearrangements

  摘要：

  通过对 1-aryloxy-4-carbazolyloxybut-2-ynes 进行热重排，以良好的产率在单一步骤中形成了苯并呋喃并咔唑。通过对这些杂环戊碳烷衍生物形成机理的研究，偶然发现了异构的苯并呋喃咔唑环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951563
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxybut-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloromethyl-Δ³-chromene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones

  摘要：

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).

  DOI：

  10.1080/00397919808004939

文献信息

• Anti-fungal homopropargylamines, compositions, and method of use therefor
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04684661A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  The invention relates to novel homopropargylamines of formula I ##STR1## wherein n is 2 or 3, R.sub.1 is a group of formula IIa, IIb or IIc ##STR2## in which R.sub.6 and R.sub.7 independently are H, halogen, CF.sub.3, lower alkyl or lower alkoxy, s is a number of 3 to 5, X is O, S, OCH.sub.2, SCH.sub.2, CH.sub.2 or NR.sub.8, and R.sub.8 is H or lower alkyl, R.sub.2 is H or lower alkyl, either R.sub.3 and R.sub.4, independently, are H or lower alkyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together are (CH.sub.2).sub.u, in which u is a number of 3 to 5, and R.sub.5 is H, alkenyl or is a group selected from alkyl, trialkylsilyl, dialkylphenylsilyl, phenyl, phenylalkyl and cycloalkyl, in which alkyl, phenyl and cycloalkyl groups or moieties are unsubstituted or substituted by OH, lower alkyl, lower alkoxy, phenyl or halogen, in free base form or acid addition salt form thereof, their preparation, their chemotherapeutical and agricultural use and to compositions comprising such novel compounds and suitable for such use.

  本发明涉及一种新型的式I的同丙炔胺化合物：##STR1## 其中n为2或3，R1为IIa、IIb或IIc式的基团：##STR2## 其中R6和R7独立地为H、卤素、CF3、低碳基或低氧基，s为3到5的数字，X为O、S、OCH2、SCH2、CH2或NR8，R8为H或低碳基，R2为H或低碳基，R3和R4分别为H或低碳基，或R3和R4一起为(CH2)u，其中u为3到5的数字，R5为H、烯基或从烷基、三烷基硅基、二烷基苯基硅基、苯基、苯基烷基和环烷基中选择的基团，其中烷基、苯基和环烷基基团或基团可为未取代或取代的OH、低碳基、低氧基、苯基或卤素，以自由碱或酸加成盐形式存在，其制备方法、其化学治疗和农业用途以及包含这种新化合物的适用于这种用途的组合物。
• Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives useful as anti-mycotic agents
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04382951A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives which possess pharmaceutical in particular anti-mycotic activity.

  苯并吡喃和苯并噻吩衍生物具有药用特性，特别是抗真菌活性。
• Improvement in the method for producing 7-aminocephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0051824A2

  公开（公告）日：1982-05-19

  An improvement, in per se know method for producing 7-aminocephem compound being important intermediate for producing antimicrobial substances, represented by the formula: wherein R' is a hydrogen atom or a methoxy group and R2 is a residue of a thiol compound, or a salt or ester thereof, by reacting a compound of the formula: wherein R' is as defined above and R is a carboxylic acid acyl group, or a salt or ester thereof, with a thiol compound or a salt thereof, is characterized in that the reaction is conducted in an organic solvent in the presence of a dihalophosphoric acid to give the compound [II] in high yield and high purity.

  一种改进的、本身已知的生产 7-氨基cephem化合物的方法，该化合物是生产抗菌物质的重要中间体，由式表示： 式中 R'是氢原子或甲氧基，R2是硫醇化合物的残余物，或其盐或酯，通过使式中： 式中 R'如上定义，R是羧酸酰基，或其盐或酯的化合物与硫醇化合物或其盐反应，其特征在于该反应是在有机溶剂中，在二卤磷酸存在下进行的，以高产率和高纯度得到化合物[II]。
• Substituierte 4-Aminomethylenchromane bzw. -chromene, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0114374A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Verbindungen der Formel mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Chroman-4-aldehyden mit Aminen oder Aminomethylenchromanen bzw. Chromenen mit Carbonylverbindungen in Gegenwart von reduzierenden Agentien oder von Halogenmethylchromanen mit Aminen, sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.

  式的化合物 在还原剂存在下，通过铬-4-醛与胺或氨甲基铬或铬与羰基化合物的反应，或卤甲基铬与胺的反应制备它们的几种工艺，以及它们在药物中的用途。
• Substituierte Benzopyrane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0157267A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Benzopy- rane der Formel I in welcher A, R1 bis R16 und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Mitteln.

  本发明涉及式 I 的取代苯并吡喃，其中 A、R1 至 R16 和 X 的含义如说明书所述。 中 A、R1 至 R16 和 X 的含义，以及制备它们的多种工艺和它们在药物中的用途，特别是在循环影响剂中的用途。