5,6-diamino-3-methylthio-as-triazine | 84582-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-diamino-3-methylthio-as-triazine
• 英文别名: 5,6-Diamino-3-methylthio-1,2,4-triazine；3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine-5,6-diamine
• CAS: 84582-94-5
• 化学式: C₄H₇N₅S
• 分子量: 157.199
• InChiKey: FJNDDFKOXPSBJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  457.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-3-methylthio-as-triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1,2,4-Triazine-5,6-diamine, 3-(methylsulfonyl)-, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Wei, Dau-Chang; Hwang, Long-Chih; Han, Chein-Hwa, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2733 - 2744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(甲硫基)-1,2,4-三嗪-6-胺 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5,6-diamino-3-methylthio-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of certain 5,6-diamino-as-triazines: precursors for fused heterocyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a025

文献信息

• 4-Azapteridines.<b>2</b>. spectral, chromatographic, and X-Ray crystallographic studies concerning the mode of covalent addition to the pyrazino[2,3-<i>e</i>]-<i>as</i>-triazine ring system
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Urszula Rychlewska、Derek J. Hodgson、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570230108

  日期：1986.1

  compounds are obtained. Initially, cyclization of the ortho-diamino-as-triazines with glyoxal proceeds in a stereoselective manner giving rise to both the cis and trans adducts. A single-crystal X-ray diffraction study has determined the predominant and most stable adduct to be the trans (R,R or S,S) isomer. Spectroscopy (nmr) has verified the intermediacy of the cis adduct, but because of the aforementioned

  未知吡嗪并[2,3- e ]-为-三嗪环系统的第一个例子，即6,7-二羟基-5,6,7,8-四氢吡嗪并[2,3 - e ]-为-通过将选定的5，6-二氨基-作为-三嗪与40％的乙二醛水溶液闭环来制备三嗪。这些4-氮杂环丁烷在C（7）位置经历与醇的新型交换过程。当溶于醇中并在室温下搅拌时，形成并分离出7-烷氧基，6-羟基类似物。实际上，在闭环过程中，如果将醇用作溶剂，则仅获得后者的化合物。最初，邻位-二氨基-环化为带有乙二醛的β-三嗪以立体选择性方式进行，同时产生顺式和反式加合物。单晶X射线衍射研究已确定主要和最稳定的加合物是反式（R，R或S，S）异构体。光谱法（nmr）证实了顺式加合物的中间体，但是由于上述交换过程，仅反式异构体被分离出来。这些σ加合物的交换位点已严格确定为C（7）。提出了发生这种交换过程的可能的反应机理。
• 6-Azapurines. Part 1. Determination of the tautomeric populations in 3-methylthioimidazo[4,5-e]-as-triazine by 13C and 15N nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Jacques Riand、Marie-Th�r�se Chenon、Cherng-Chyi Tzeng、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1039/p29860000931

  日期：——

  3-Methylthioimidazo[4,5-e]-as-triazine (1) was synthesized via ring closure of 5,6-diamino-3-methylthio-as-triazine. By using carbon-13 and nitrogen-15 chemical shifts and three-bond 13C–1H spin–spin coupling constants, the prototropic tautomerism in the imidazole moiety of this 6-azapurine was investigated. The data from these spectral techniques indicated that the 5H-tautomeric form predominates

  3-甲硫基咪唑并[4,5- ë ] -如三嗪（1）合成通过5,6-二氨基-3-甲硫基的环闭合作为三嗪。通过使用碳13和氮15的化学位移和三键13 C - 1 H自旋-自旋偶合常数，研究了该6-氮杂嘌呤咪唑部分的质子互变异构。来自这些光谱技术的数据表明5H-互变异构形式占主导（69％）。提供了对这三种方法的关键评估。
• Lee, Kuan-Han; Huang, Bor-Ruey; Chen, Yeh-Long, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 11, p. 2577 - 2590
  作者：Lee, Kuan-Han、Huang, Bor-Ruey、Chen, Yeh-Long、Tzeng, Cherng-Chyi

  DOI：——

  日期：——
• Tzeng, Cherng Chyi; Paznica, Raymond P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1123 - 1125
  作者：Tzeng, Cherng Chyi、Paznica, Raymond P.

  DOI：——

  日期：——
• Condensed 1,2,4-Triazines: Synthetic and Molecular Modeling Studies of 5,8-Dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Kuan-Han Lee、Yeh-Long Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.3987/com-96-7387

  日期：——

  5,8-Dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines (dihydroazapteridines) were prepared by Hinsberg reaction of 5,6-diamino-1,2,4-triazines with bromoacetone via a regiospecific fashion. The initial Z-form Schiff base intermediates cyclized to give 5,6-dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines which underwent pi redistribution to afford 5,8-dihydro-7-methylpyrazino[2,3-e]-1,2,4-triazines as final products.