5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-chlorobenzoyl chloride | 80222-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-chlorobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoyl chloride；2-Chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl chloride
• CAS: 80222-79-3
• 化学式: C₁₄H₆Cl₃F₃O₂
• 分子量: 369.555
• InChiKey: QNBLCVPCKSTOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-chlorobenzoyl chloride 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到methoxyethyl-2-chloro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a

  摘要：

  已发现具有强大除草效果的新型苯甲酸酯衍生物，适用于稻田、旱地和其他地方生长的各种杂草，其化学结构如下：其中X为--SR，--O--CH.sub.2 CH.sub.2 O).sub.n R，--OCH.sub.2 CH.sub.2 SR，其中R为较低的烷基，n为1至3之间的整数。

  公开号：

  US04334914A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-(o-chloro-p-trifluoromethyl-phenoxy)-benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-chlorobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含不饱和羧酸酯的二苯醚衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有不饱和羧酸盐的新型二苯醚衍生物。通过1 H核磁共振和元素分析鉴定了它们的结构。生物测定结果表明，化合物5b和5c在30–40 g / hm 2的浓度下具有良好的除草作用。还讨论了结构与除草活性之间的关系。在不饱和羧酸酯基团中，丁烯酸酯是最有前途的一种。在它们上，由于具有高原卟啉原IX氧化酶抑制作用（pI ），4-乙氧基4-氧代丁烯基5-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）-2-硝基苯甲酸酯5b被确定为最有前途的候选物。50 = 6.64），并且对阔叶杂草具有良好的除草活性，对大豆具有选择性，对哺乳动物的毒性低。

  DOI：

  10.1021/jf2039444

文献信息

• Novel herbicide composition
  申请人：Budapest Vegyimuvek

  公开号：US05072022A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  The invention relates to a novel herbicide composition, which comprises the (S) enantiomer or racemate of a compound of the general formula (I), ##STR1## wherein R stands for a methyl or ethyl group, as active ingredient in an amount of 0.01 to 95% by weight together with one or more solid and/or liquid carrier(s), preferably grist(s) of native or synthetic material(s) and/or with inert solvents(s), preferably xylene(s) and/or cyclohexanone; and optionally with surface active agents(s), preferably anionic and/or nonionic emulsifying or dispersing agent(s). The invention further relates to the above compounds of the general formula (I) as well as to a process for the preparation thereof. The compounds according to the invention possess an outstanding herbicidal effect (over 90%) and advantageous selectivity threshold values against cultivated plants.

  本发明涉及一种新型除草剂组合物，其中包括通式（I）的化合物的(S)对映体或混合物，其中R代表甲基或乙基基团，作为活性成分，其含量为0.01至95%的重量，与一个或多个固体和/或液体载体一起，最好是天然或合成材料的磨粉和/或惰性溶剂，最好是二甲苯和/或环己酮；并且可选地与表面活性剂，最好是阴离子和/或非离子乳化剂或分散剂一起。本发明还涉及通式（I）的上述化合物，以及其制备方法。根据本发明的化合物具有杰出的除草效果（超过90%）和对栽培植物有利的选择性阈值数值。
• Phthalimides of phenoxybenzoic acids
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04427441A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  This invention discloses novel herbicidal chemical compounds of the formula ##STR1## wherein X is halogen or trifluoromethyl; Y is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro and cyano; R is selected from the group consisting of nitro, alkylthio, halogen and cyano; Z is selected from the group consisting of alkyl, halogen and nitro; and n is an integer from 0 to 4.

  本发明公开了一种新的除草化学化合物，其化学式为##STR1##其中X是卤素或三氟甲基；Y选自氢、卤素、硝基和氰基；R选自硝基、烷基硫氧基、卤素和氰基；Z选自烷基、卤素和硝基；n为0到4的整数。
• Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0034457A1

  公开（公告）日：1981-08-26

  Novel benzoate derivatives having a powerful herbicidal effect on various weeds grown in paddy fields, upland fields, and other places have been found out, which are represented by the formula wherein X is -SR, -O-(CH2CH2O)-n R, -OCH2CH2SR, herein R being lower alkyl and n being an integer of 1 to 3.

  新发现的苯甲酸酯衍生物对生长在水田、高地和其他地方的各种杂草具有强大的除草效果，它们由式表示 其中 X 是 -SR、-O-(CH2CH2O)-n R、-OCH2CH2SR、 其中 R 为低级烷基，n 为 1 至 3 的整数。
• 一种天然萘醌衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117510338A

  公开（公告）日：2024-02-06

  本发明涉及化合物合成技术和农药技术领域，具体涉及天然萘醌衍生物及其制备方法与应用，所述天然萘醌衍生物为含芳基羧酸的天然萘醌衍生物或含二苯醚单元的天然萘醌衍生物；本发明天然萘醌芳基羧酸类衍生物、天然萘醌二苯醚类衍生物，部分化合物在300a.i.g/ha剂量下对六种杂草(稗草，马唐，狗尾草，苘麻、反枝苋、马齿苋等)具有100％防除效果；该类化合物在低剂量下就可以获得较好的除草效果，且对玉米、小麦、花生、大豆、棉花等作物具有相对较好的安全性，在农业上可作为选择性除草剂用作作物，本发明所述化合物可作为潜在的PSⅡ类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Natural Naphthoquinone Derivatives Containing Diaryl Ether Structures
  作者：Qingqing Wang、Wei Zhang、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01834

  日期：2024.8.7

  natural naphthoquinone derivatives containing diaryl ether were designed and synthesized based on the binding model of lawsone and PS II D1. Bioassays exhibited that most compounds had more than 80% inhibition of Portulaca oleracea and Echinochloa crusgalli roots at a dose of 100 μg/mL and compounds B4, B5, and C3 exhibited superior herbicidal activities against dicotyledonous and monocotyledon weeds to

  光合作用系统II（PS II）是生物除草剂开发的重要目标。本研究基于指甲花松和PS II D1的结合模型，设计合成了一系列含有二芳基醚的天然萘醌衍生物。生物测定表明，大多数化合物在100 μg/mL的剂量下对马齿苋和稗草根的抑制率超过80%，并且化合物B4 、 B5和C3对双子叶和单子叶杂草表现出优于市售莠去津的除草活性。特别地，化合物B5在150g ai/ha的剂量下表现出优异的除草活性。此外，与莠去津相比，化合物B5对农作物的损害较小。分子对接研究表明，化合物B5通过多种相互作用模型（例如 π-π 堆积和氢键）与豌豆PS II D1 有效相互作用。分子动力学模拟研究和叶绿素荧光测量表明，化合物B5作用于 PS II。这是针对PS II的天然萘醌衍生物的首次报道，化合物B5可能是开发针对PS II的新型除草剂的候选分子。