1,3-bis(benzyloxy)urea | 82853-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzyloxy)urea
• 英文别名: N,N'-bis(phenylmethoxy)urea；1,3-Bis(phenylmethoxy)urea
• CAS: 82853-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: IGSGMSQHGOZOMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)urea 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯：咪唑烷酮和恶氮杂酮的简便合成。

  摘要：

  通常，过渡金属催化会加强反应的立体定义结果。在这里，我们公开了钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯，以及它们在操作简单的反应条件下对不同环状结构的进一步开发。该协议的特点是高度模块化 VEC 的钯催化脱羧酰胺化，具有良好的产量、​​最少的废物产生、广泛的底物范围和低催化剂负载。在后续化学中，我们展示了乙烯基咪唑啉酮脱苄基化为N-羟基环脲和区域选择性衍生化，从而在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松合成卤代醇和环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/d0ob01514h
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 1,3-bis(benzyloxy)urea
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯：咪唑烷酮和恶氮杂酮的简便合成。

  摘要：

  通常，过渡金属催化会加强反应的立体定义结果。在这里，我们公开了钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯，以及它们在操作简单的反应条件下对不同环状结构的进一步开发。该协议的特点是高度模块化 VEC 的钯催化脱羧酰胺化，具有良好的产量、​​最少的废物产生、广泛的底物范围和低催化剂负载。在后续化学中，我们展示了乙烯基咪唑啉酮脱苄基化为N-羟基环脲和区域选择性衍生化，从而在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松合成卤代醇和环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/d0ob01514h

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Tandem Reaction to Chiral Pyrimidinone Derivatives using Urea as Dinitrogen Source
  作者：Zhao‐Quan He、Quan Zhou、Li Wu、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000291

  日期：2010.10.9

  A facile method for the asymmetric synthesis of pyrimidinone derivatives was developed via an organocatalytic tandem aza-Michael addition–hemiaminal formation–dehydroxylation reaction, using N,N′-dialkyloxyurea as dinitrogen source (up to 97% ee). The transformations of hemiaminal intermediates to pyrimidinones with more complex structures have been also investigated.

  通过使用N，N'-二烷氧基脲作为二氮源（最高ee达到EE），通过有机催化串联aza-Michael加成-血红素形成-脱羟基反应，开发了一种简便的嘧啶酮衍生物不对称合成方法。还研究了半胱氨酸中间体向结构更复杂的嘧啶酮的转化。
• A Novel Class of Zinc-Binding Inhibitors for the Phosphatidylcholine-Preferring Phospholipase C from <i>Bacillus</i> <i>c</i><i>ereus</i>
  作者：Stephen F. Martin、Bruce C. Follows、Paul J. Hergenrother、Christopher L. Franklin

  DOI：10.1021/jo9915731

  日期：2000.7.1

  transduction cascades in mammalian systems, there has been considerable interest in the development of inhibitors of these enzymes. Toward this end, we have discovered that the cyclic N,N'-dihydroxyureas 6-10 inhibit the phosphatidylcholine preferring PLC from Bacillus cereus (PLCBc). This class of inhibitors is believed to function by the bidentate chelation of the N,N'-dihydroxyurea array to one or more

  磷脂酶C（PLC）同工酶催化磷脂水解，提供二酰基甘油（DAG）和磷酸化的头基。由于DAG已经牵涉到哺乳动物系统中的细胞信号转导级联反应中，因此人们对开发这些酶的抑制剂产生了极大的兴趣。为此，我们已经发现环状N，N′-二羟基脲6-10抑制了蜡状芽胞杆菌（PLCBc）中优选PLC的磷脂酰胆碱。据信这类抑制剂通过N，N′-二羟基脲阵列与酶的活性位点上的一个或多个锌离子的二齿螯合起作用。由于这些化合物的亲和力与N-OH羟基的pKaS相关，显然，为了使锌离子有效配位，必须将一个或两个羟基离子化。同样显然，对于这些抑制剂可能存在相当严格的空间要求。
• Oxidative 1,4-Diamination of Dienes Using Simple Urea Derivatives
  作者：Devendar Anumandla、Ryan Littlefield、Christopher S. Jeffrey

  DOI：10.1021/ol502460j

  日期：2014.10.3

  Diamination of alkenes and dienes has found widespread use in the synthesis of biologically active target molecules. Although the 1,2-diamination of alkenes has been comprehensively explored, versatile methods that install higher order 1,n-diamine moieties (e.g., n = 3–5) are not broadly developed. Herein, we report the development of an oxidative 1,4-diamination of dienes. This method represents one

  烯烃和二烯的苯胺化已发现在生物活性靶分子的合成中得到广泛使用。尽管已经对烯烃的1,2-胺化进行了全面的研究，但尚未广泛开发出安装高阶1，n-二胺部分（例如，n = 3–5）的通用方法。在此，我们报道了二烯的氧化1，4-胺化反应的发展。该方法代表了稀有的1,4-胺化区域选择性的例子之一。该反应易于进行，使用简单的试剂，可与多种功能化的二烯一起使用，并提供独特的杂环产物。
• Electrochemical Generation of Diaza-oxyallyl Cation for Cycloaddition in an All-Green Electrolytic System
  作者：Longji Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00057

  日期：2018.3.2

  The electro-oxidative generation of diaza-oxyallyl cation and its application to the synthesis of diamine motifs has been explored. Because of the synergistic combination of anodic and cathodic reactions, the current electrochemical method not only avoids the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant but also eliminates the need for supporting electrolyte and external base required for effective

  已经研究了二氮杂-氧基烯丙基阳离子的电氧化生成及其在二胺基序合成中的应用。由于阳极和阴极反应的协同结合，当前的电化学方法不仅避免使用化学计量的化学氧化剂，而且消除了支持电解质和有效氧化所需的外部碱的需求。
• Vinylogous Aza‐Michael Addition of Urea Derivatives with <i>p</i> ‐Quinone Methides Followed by Oxidative Dearomative Cyclization: Approach to Spiroimidazolidinone Derivatives
  作者：Navpreet Kaur、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202100077

  日期：2021.6.8

  report an efficient protocol for the synthesis of spiro-imidazolidinone-cyclohexadienones from p-quinone methides (p-QMs) and dialkyloxy ureas under mild conditions. The strategy follows a two-step process involving an initial vinylogous conjugate addition of urea derivatives to p-QMs, followed by oxidative dearomative cyclization of open-chain product to the projected spiro-imidazolidinones. This protocol

  在此，我们报告了一种在温和条件下从对醌甲基化物 ( p- QMs) 和二烷氧基脲合成螺-咪唑烷酮-环己二烯酮的有效方案。该策略遵循两步过程，包括将脲衍生物初始与p- QMs 进行乙烯基共轭加成，然后将开链产物氧化脱芳环化成预期的螺-咪唑烷酮。该协议表现出良好的官能团耐受性，并提供了一种直接的方法来访问螺-咪唑烷酮-环己二烯酮。在后续化学中，我们已经展示了螺咪唑烷酮的脱苄基化作用，得到N-羟基环脲。