6-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 509953-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 509953-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FN
• 分子量: 177.221
• InChiKey: BSJWFZCNURBHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic resolution of N-Boc-2-arylpiperidines

  摘要：

  开发了一种使用手性碱的高效动力学拆分2-芳基哌啶的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc04576a
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153792

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Brominated Oxime Ether Promoted with Ytterbium(0) to the Synthesis of Cyclic Imines
  作者：Yiqiong Wang、Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000678

  日期：2020.8.31

  A general, efficient, and experimentally simple one‐pot new method for the synthesis of cyclic imines through intramolecular cyclization of brominated oxime ether promoted by ytterbium(0) was reported for the first time. In this new strategy for the construction of cyclic imines, the N–O bond is used as a receptor of ytterbium reagent rather than as a source of N‐centred radical.

  首次报道了通过，（0）促进的溴化肟醚分子内环化合成环亚胺的通用，高效且实验简单的新方法。在这种构建环状亚胺的新策略中，N-O键用作as试剂的受体，而不是N-中心自由基的来源。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines
  作者：Ying Zhang、Duanyang Kong、Rui Wang、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7ob00442g

  日期：——

  A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20100255005A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of heterocyclic compounds as modulators of gamma secretase, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the central nervous system using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型杂环化合物类作为γ-分泌酶调节剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这种化合物的药物配方的方法，以及使用这种化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与中枢神经系统相关的一种或多种疾病的方法。