4-(2,4-dichlorobenzyl)amino-3-nitrobenzonitrile | 909008-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorobenzyl)amino-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylamino]-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 909008-39-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 322.15
• InChiKey: ULFXFRJACALWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorobenzyl)amino-3-nitrobenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型维甲酸单阳离子苯并咪唑的合成及其有效抗菌活性

  摘要：

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500168
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 、 2,4-二氯苯甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到4-(2,4-dichlorobenzyl)amino-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型 N-(烷基)-2-苯基-1H-苯并咪唑-5-甲脒的合成和有效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。

  DOI：

  10.3390/10111377

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Studies and Antibacterial Activities of Novel Monocationic Indole-benzimidazole Derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Mehmet Murat Kisla、Hakan Goker、Sulhiye Yildiz

  DOI：10.2174/1573406416666200420080459

  日期：2021.8

  tend to violate log P limit of Lipinski, therefore some optimizations with formulation can be made. Conclusion: This study mainly includes the design, synthesis and optimization of indolebenzimidazole- amidine derivatives. Docking studies confirmed our results, since our most potent hit compound 36 created the necessary interactions between two chains of MRSA-PK. Further optimization can be considered

  背景：在过去十年中，寻找针对医院获得性 MRSA 感染的有效疗法变得相当重要。为此，正在研究抑制丙酮酸激酶 (PK) 的抗菌活性，因为该酶控制能量产生和代谢通量分布。我们的主要支架由融合在一起的苯并咪唑和吲哚环组成。这两个环都以抗菌特性和有前途的抗 MRSA 化合物（包括吲哚环）而闻名。 方法：开发、合成了几种 1-取代-2-(1H-吲哚-3-基)-N-取代-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、甲氧西林的抗菌活性使用试管稀释法对金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 和表皮葡萄球菌 (ATCC 12228) 产生耐药性。使用称为 MRSA-丙酮酸激酶的特征蛋白进行了分子对接分析，以评估我们的化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的活性。 结果：在所有测试化合物中，最有效的化合物 36 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel N-substituted amidino-1-hydroxybenzimidazole derivatives
  作者：Mehmet Alp、Hakan Göker、Tulin Ozkan、Asuman Sunguroglu

  DOI：10.1007/s12272-013-0197-0

  日期：2014.5

  A new class of N-substituted amidino-1-hydroxybenzimidazole derivatives (15–24) were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activities against human leukemia cell lines, HL-60 and K562. The preliminary results showed that compounds 16, 20, 21 and 23 had moderate antitumor activity against HL-60 cell line. Further investigation on the mechanism of the observed cytotoxic effects demonstrated that compound 21 increased the expression of autophagic and apoptotic genes and induced apoptosis of HL-60 cells.

  我们合成了一系列新的N-取代氨基-1-羟基苯并咪唑衍生物（15-24），并评估了它们对人类白血病细胞系HL-60和K562的体外细胞毒性活性。初步结果表明，化合物16、20、21和23对HL-60细胞系具有中等程度的抗肿瘤活性。对观察到的细胞毒性效应机制的进一步研究表明，化合物21可增加自噬和凋亡基因的表达，并诱导HL-60细胞凋亡。