1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene | 28495-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: m-CF3-Stilben；1-(2-Phenylethenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 28495-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: RYVAQRLBGMKGSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of fluorinated styrylbenzenes and polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  A series of fluorinated styrylbenzene derivatives were synthesized by the Mizoroki-Heck reaction using phosphine-free catalytic conditions or by adopting the one-pot Wittig-Heck reaction sequence. The fluorinated styrylbenzenes were converted into polyaromatic hydrocarbons such as phenanthrenes, [4]helicenes, and benzo[ghi]perylene by a modified photocyclization procedure involving I-2-THF condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.022
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 间溴三氟甲苯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-(苯基(哌啶-1-基)甲基)萘-2-醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of fluorinated styrylbenzenes and polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  A series of fluorinated styrylbenzene derivatives were synthesized by the Mizoroki-Heck reaction using phosphine-free catalytic conditions or by adopting the one-pot Wittig-Heck reaction sequence. The fluorinated styrylbenzenes were converted into polyaromatic hydrocarbons such as phenanthrenes, [4]helicenes, and benzo[ghi]perylene by a modified photocyclization procedure involving I-2-THF condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.022

文献信息

• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Evaluation of Potential Safety Hazards Associated with the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinylboron Species
  作者：Qiang Yang、Belgin Canturk、Kaitlyn Gray、Elizabeth McCusker、Min Sheng、Fangzheng Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00001

  日期：2018.3.16

  the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides with vinylboron species were evaluated. In the Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1-bromo-3-(trifluoromethyl)benzene with potassium vinyltrifluoroborate in the presence of potassium carbonate (K2CO3) in 9:1 dimethyl sulfoxide (DMSO)/water at 80 °C, the thermal profile revealed a significant exotherm upon the addition of catalytic 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene

  评估了Suzuki-Miyaura与芳族溴化物与乙烯基硼物种交叉偶联的潜在安全隐患。在Suzuki–Miyaura在碳酸钾（K 2 CO 3）和9：1二甲基亚砜（DMSO）/水中在80°C的条件下，将1-溴-3-（三氟甲基）苯与乙烯基三氟硼酸钾交叉偶联，热曲线显示，添加催化的1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁二氯化钯（II）[Pd（dppf）Cl 2]。进一步的研究表明，与无水条件相比，在研究的水体系中放热始终较高，反应更快。尽管在无水条件下放热曲线在所研究的案例中是可比的，但放热速度在很大程度上取决于芳基亲电子试剂，溶剂，碱，催化剂以及乙烯基硼的选择。在许多研究案例中，合成反应（MTSR）的最高温度明显高于溶剂的沸点和/或DMSO分解的起始温度，这表明在没有主动冷却的情况下，系统可能会迅速超过溶剂的沸点或引发反应混合物的分解以导致失控反应。
• Finely dispersed palladium on silk‐fibroin as an efficient and ligand‐free catalyst for Heck cross‐coupling reaction
  作者：Hakimeh Mirzaei、Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi

  DOI：10.1002/aoc.5231

  日期：2019.11

  coupled plasma‐atomic emission spectroscopy were carried out to characterize the Pd/Fib. catalyst. Catalytic activity of this finely dispersed palladium was examined in the Heck coupling reaction. The catalytic coupling of aryl halides (‐Cl, ‐Br, ‐I) and olefins led to the formation of the corresponding coupled products in moderate to high yields under air atmosphere. A variety of substrates, including

  通过将超声处理的纤维蛋白纤维在水中添加到乙酸钯溶液中，制得钯-纤维蛋白复合物（Pd / Fib。）。Pd（OAc）2被纤维蛋白吸收并被NaBH 4还原在室温下形成Pd（0）纳米粒子。进行了粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，傅里叶变换红外，CHN元素分析和电感耦合等离子体原子发射光谱，以表征Pd / Fib。催化剂。在Heck偶联反应中检查了这种细分散的钯的催化活性。芳基卤化物（-Cl，-Br，-I）和烯烃的催化偶联导致在空气气氛下以中等至高收率形成相应的偶联产物。通过简单的步骤，将各种底物，包括富电子和贫电子的芳基卤化物，平稳地转化为目标产物。多相负载的Pd催化剂可以循环使用多次。
• Process for the arylation of olefins
  申请人：——

  公开号：US20030105353A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to a process for the arylation of olefins by reaction of haloaromatics or arylsulfonates with olefins in the presence of a palladium catalyst, a bulky nitrogen base and a salt.

  本发明涉及一种通过在存在钯催化剂、大体积氮碱和盐的条件下，通过卤代芳烃或芳基磺酸盐与烯烃反应进行芳基化的方法。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。