cyclohexyl(phenethyl)sulfane | 1411816-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(phenethyl)sulfane
• 英文别名: 2-Cyclohexylsulfanylethylbenzene；2-cyclohexylsulfanylethylbenzene
• CAS: 1411816-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: YCQWJMKRCRREGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cyclohexyl(phenethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• Visible light initiated hydrothiolation of alkenes and alkynes over ZnIn₂S₄
  作者：Yuanyuan Li、Jingyu Cai、Mingming Hao、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/c9gc00328b

  日期：——

  reductively quenched by the thiols to generate thiyl radicals, which are added to the alkynes/alkenes to generate alkene/alkyl radicals for the propagation of thiol–ene/thiol–yne coupling reactions. The use of solar light and a semiconductor-based photocatalyst to realize the thiol–ene and thiol–yne coupling reactions in a green solvent (methanol), with only stoichiometric thiols required and applicable

  C–S键的构建非常重要。烯烃或炔烃与硫醇的氢硫键化是形成C–S键的一种有吸引力且原子经济的方法。在该手稿中，通过溶剂热法制备了由交织纳米薄片组成的ZnIn 2 S 4花状微球，并将其首次应用于可见光引发的烯烃和炔烃的加氢硫醇化反应。各种硫醇与炔烃或烯烃之间在经过辐照的ZnIn 2 S 4上的反应以中等至极好的收率提供了相应的氢硫醇化产物。根据ESR结果提出的机理表明，在ZnIn 2 S辐照后产生的空穴4被硫醇还原淬灭以生成噻吩基，将其添加到炔烃/烯烃中以生成烯烃/烷基自由基，用于硫醇-烯/硫醇-炔偶联反应的传播。使用太阳光和基于半导体的光催化剂在绿色溶剂（甲醇）中实现硫醇-烯和硫醇-炔偶联反应，仅需要化学计量的硫醇即可，并且适用于广泛的底物范围，使该反应方案成为绿色，可持续且具有成本效益的合成硫醇化产品的策略。这项研究还强调了基于半导体的光催化技术在高级有机合成中的巨大潜力。
• Photoinitiated Thiol-Ene “Click” Reaction: An Organocatalytic Alternative
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201600977

  日期：2017.1.19

  The thiol‐ene coupling (TEC) reaction has attracted a lot of scientific attention during the last years, particularly in the fields of polymers, materials and more recently in drug design. The combination of organocatalysis and photocatalysis has enabled the development of an efficient synergistic protocol for the addition of various thiols to a plethora of olefins. Utilizing phenylglyoxylic acid as

  近年来，硫醇-烯偶联（TEC）反应引起了很多科学关注，特别是在聚合物，材料领域以及最近的药物设计领域。有机催化和光催化的结合使得能够开发有效的协同方案以将各种硫醇添加到过多的烯烃中。我们使用苯乙醛酸作为催化剂引发剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们报道了有机催化光引发的TEC反应在存在各种功能时表现出优异的耐受性，从而解决了以前尚未解决的问题。
• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Photoactive Metal–Organic Frameworks for the Selective Synthesis of Thioethers: Coupled with Phosphine to Modulate Thiyl Radical Generation
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Rong Bai、Yan Che、Yanhong Chi、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00642

  日期：2021.6.21

  transformations. We report herein the synthesis and characterization of a series of isomorphic MOFs which show a novel structure, wide visible-light absorption, high chemical stability, and specific redox potential. The prepared MOFs were explored for the photoinduced single-electron oxidation of thiol compounds, generating reactive thiyl radicals to afford thioethers via a convenient thiol–olefin reaction. Importantly

  金属有机骨架 (MOF) 材料是引发自由基介导的化学转化的有趣光催化剂。我们在此报告了一系列同构 MOF 的合成和表征，这些 MOF 具有新颖的结构、广泛的可见光吸收、高化学稳定性和特定的氧化还原电位。研究了制备的 MOF 用于硫醇化合物的光诱导单电子氧化，产生活性硫自由基，通过方便的硫醇 - 烯烃反应提供硫醚。重要的是，我们提供了一种广泛适用的策略，通过将光活性 MOF 与膦结合来调节反应中硫自由基的产生，从而产生硫醚的单一产物，而不会由于硫自由基二聚而形成二硫化物副产物。光催化反应利用了这种策略，显示出极大的普遍性，其中数十种硫醇和烯烃已被研究作为偶联伙伴。此外，该策略也已被证明对其他 MOF 催化的反应有效。机理研究表明，C-S 产物的选择性合成依赖于光诱导在 MOF 上产生硫基自由基和通过膦原位将 S-S 键裂解为 S-H 键。值得注意的是，与经典 MOF 相比，合成的 MOF 显
• Photogeneration of thiyl radicals using metal‐halide perovskite for highly efficient synthesis of thioethers
  作者：Xin Liu、Rong Bai、Zhifen Guo、Yan Che、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1002/aoc.6492

  日期：2022.2

  generation of thiyl radicals via hole oxidation to initiate the reaction, followed by redox neutral pathway and/or chain transfer pathway to accomplish thiol–olefin coupling. It is notable that CsPbBr3 exhibits advanced thiol-ene performance than that using MHP analogs and others. The work presents a new exploration of MHP-mediated transformation and shows great potential of MHPs for radical chemistry

  最近，金属卤化物钙钛矿（MHP）在光诱导有机物转化中的应用引起了广泛关注。我们在此报告了使用 CsPbBr 3纳米晶体的无机 MHP 开发的光诱导硫醇-烯反应，该反应具有可见光响应性、易于制备和成本效益。在蓝色发光二极管 (LED) 下，一系列硫醇底物被证明是与具有各种官能团的烯烃偶联的高效反应伙伴，从而提供含有 C-S 键的多种硫醚。CsPbBr 3介导的硫醇-烯反应具有高效、底物适用性广、产率高、条件温和等特点。机理研究表明，可见光激发的 CsPbBr 3通过空穴氧化诱导硫自由基的产生以引发反应，然后通过氧化还原中性途径和/或链转移途径来完成硫醇-烯烃偶联。值得注意的是，与使用 MHP 类似物和其他材料相比，CsPbBr 3表现出先进的硫醇烯性能。该工作对 MHP 介导的转化进行了新的探索，并展示了 MHP 在自由基化学中的巨大潜力。