2-nitro-1-phenyl-ethanone oxime | 21205-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-phenyl-ethanone oxime
• 英文别名: α-nitroacetophenone oxime；(Z)-2-nitro-1-phenylethanone oxime；(Z)-N-(2-Nitro-1-phenylethylidene)hydroxylamine；(NZ)-N-(2-nitro-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 21205-24-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: VZXWHAIIKCIOBN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-phenyl-ethanone oxime 在 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到苯甲酰硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐硝化-氧化苯乙烯衍生物：α-硝基肟的合成

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600167
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 Oxone 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-nitro-1-phenyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of α-nitrooximes mediated by OXONE^®

  摘要：

  开发了一种新型的OXONE®介导的烯烃直接双官能团化反应，使用水合乙腈中的NaNO2合成α-硝基肟。在温和的反应条件下，室温下即可方便地以中等到高产率制备α-硝基肟。该方案提供了一种简单且环境友好的方法，用于从苯乙烯衍生物获取多种α-硝基肟。

  DOI：

  10.1039/c4ra11703d

文献信息

• Novel Heterocycles: A Convenient Synthesis of the Pyrazolo [3,4-<i>d</i>]isoxazole Ring System
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Sandro Papaleo、Susanna Bracci、Paolo Dapporto

  DOI：10.1055/s-1988-27737

  日期：——

  Treatment of the nitroisoxazole 3 with varying amounts of diazomethane afforded, besides compound 5, the pyrazolo[3,4-d]isoxazole derivatives 9 and 10, respectively. A possible mechanism for the formation of these products, involving the primary cycloadduct 4, is proposed.

  用不同量的二氮甲烷处理硝基异噁唑化合物3，除了得到化合物5外，还得到吡唑并[3,4-d]异噁唑衍生物9和10。提出了一种可能的机制，涉及初级环加成物4的形成。
• Synthesis and tautomerization study of pseudonitrosites to 1,2-nitroximes
  作者：Ahmad Shaabani、Hamid Reza Bijanzadeh、Ali Reza Karimi、Mohammad Bagher Teimouri、Kamal Soleimani

  DOI：10.1139/v08-011

  日期：2008.3.1

  4-R-Substituted 2-nitro-1-nitrosoethylbenzenes (R = H, CH₃, OCH₃, Cl, F) have been synthesized under solvent-free conditions and the mechanism of their tautomerization to 2-isonitroso-1-nitro-2-phenylethanes have been investigated by ¹H NMR spectroscopy.Key words: tautomerization, pseudonitrosite, mechanism, 2-nitro-1-nitrosoethylbenzene, ¹H NMR spectroscopy

  在无溶剂条件下合成了4-R-取代的2-硝基-1-亚硝基乙苯（R = H, CH3, OCH3, Cl, F），并通过1H NMR光谱研究了它们同素异构为2-异硝基-1-亚硝基-2-苯乙烷的机理。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20090247517A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性有关的疾病或紊乱的方法。
• Development of regioselective [2 + 3] cycloaddition reactions of nitrile oxides with alkenes using intramolecular reactions through oxime groups [1]
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132833

  日期：2022.8

  oxime group and demonstrated their intramolecular [2 + 3] cycloaddition reactions. The desired cycloadducts were obtained in high yields and as single regioisomers. Furthermore, face-selective cycloaddition reactions were achieved by introducing a stereocenter into the linker moiety, affording the desired cycloadducts with good diastereoselectivity.

  腈氧化物通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成反应提供 2-异恶唑啉杂环。这些杂环可以转化为有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇，从而产生药物和农用化合物。然而，由于偶极子 HOMO 的能量降低，直接与羰基连接的腈氧化物显示出低反应性。此外，当使用不对称内烯烃时，区域选择性控制很困难。在此，我们设计了通过肟基团与烯烃结合的腈氧化物，并展示了它们的分子内 [2 + 3] 环加成反应。以高产率和单一区域异构体形式获得所需的环加合物。此外，通过在接头部分引入立体中心来实现面选择性环加成反应，
• Synthesis and Tautomerization of 2-Nitro-1-nitrosoethylbenzene in Acetone
  作者：Ahmad Shaabani、Majid Ameri、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1039/a801282b

  日期：——

  2-Nitro-1-nitrosoethylbenzene has been synthesized in fairly high yield and its tautomerization studied by 1H NMR spectroscopy.

  2-硝基-1-亚硝基乙基苯的合成产量相当高，其互变异构通过1H NMR光谱进行了研究。