(1-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene | 6461-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene
• 英文别名: [2-(Benzenesulfonyl)-1-chloroethyl]benzene
• CAS: 6461-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂S
• 分子量: 280.775
• InChiKey: YVOMCLUOJIZFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 生成 反式苯基肉桂砜
  参考文献：
  名称：

  Kinastowski, Stefan; Kostecki, Marian, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1989, vol. 37, # 5-6, p. 193 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-phenyl-β-hydroxyethyl phenyl sulfone 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第32部分：活化消除反应中一致过程和逐步过程的区别

  摘要：

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。

  DOI：

  10.1039/p29770001914

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Dual gold and photoredox catalysis: visible light-mediated intermolecular atom transfer thiosulfonylation of alkenes
  作者：Haoyu Li、Cuicui Shan、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c6sc05093j

  日期：——

  Regioselective difunctionalization of alkenes has attracted significant attention from synthetic chemists and has the advantage of introducing diverse functional groups into vicinal carbons of common alkene moieties in a single operation. Herein, we report an unprecedented intermolecular atom transfer thiosulfonylation reaction of alkenes by combining gold catalysis and visible-light photoredox catalysis

  烯烃的区域选择性双官能化引起了合成化学家的极大关注，并且具有在单一操作中将不同官能团引入常见烯烃部分的邻位碳的优点。在此，我们通过结合金催化和可见光光氧化还原催化，报道了前所未有的烯烃分子间原子转移硫代磺酰化反应。三氟甲硫基（SCF 3）和其他官能化硫基与磺酰基一起以最原子经济的方式区域选择性地引入到烯烃中。详细的机理研究表明，金催化和光氧化还原催化的协同组合对于该反应至关重要。
• Making Copper Photocatalysis Even More Robust and Economic: Photoredox Catalysis with [Cu ^II (dmp) ₂ Cl]Cl
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201900839

  日期：2020.3.15

  complex [Cu(dmp)2Cl]Cl is introduced to visible‐light photocatalysis, being efficient but considerable more cost‐effective compared to previously established CuI photocatalysts within a broad scope of different reactions. Furthermore, this study provides UV/Vis evidence for the visible light activation of CuII complexes, suggesting an LMCT process resulting in the visible light homolysis of CuII‐Cl to give

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。