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4-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline | 70660-38-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline
英文别名
2(α-Phenethyl)p-toluidin
4-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline化学式
CAS
70660-38-7
化学式
C15H17N
mdl
——
分子量
211.307
InChiKey
AIENFWPRLIQTLX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    192-200 °C(Press: 8 Torr)
  • 密度:
    1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    26
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 危险性防范说明:
    P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    室温

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline甲酸 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 {bis[N,N′-(4-methyl-2-sec-phenethylphenyl)imino]-2,3-butadiene}dichloropalladium
    参考文献:
    名称:
    室温Suzuki-Miyaura与α-二亚胺Pd(II)催化剂的交叉偶联反应
    摘要:
    α-二亚胺钯(II)络合物的含手性仲-苯乙基团,{双[ Ñ,Ñ ' - (4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl)亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯(外消旋- C1)合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中,rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联,但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加,催化活性略有降低。络合物{bis [ N,N '-(4-氟-2-,6-二苯苯基)亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和{bis [ N,N '-(4-氟-2,6-二苯基苯基)亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley&Sons,Ltd.
    DOI:
    10.1002/aoc.3365
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Badr,M.Z.A. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 1128 - 1132
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • A Simple Catalyst for the Efficient Benzylation of Arenes by Using Alcohols, Ethers, Styrenes, Aldehydes, or Ketones
    作者:Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris
    DOI:10.1002/chem.200802740
    日期:2009.4.27
    One catalyst fits all! One catalyst is active for a wide set of benzylating reactions (see scheme). A tandem process allows the use of aldehydes and ketones as benzylating agents.
    一种催化剂适合所有人!一种催化剂对多种苄基化反应具有活性(请参阅方案)。串联过程允许使用醛和酮作为苄化剂。
  • Zeolite catalyzed hydroarylation of alkenes with aromatic amines under organic ligand-free conditions
    作者:Xinzhi Wang、Hongli Wang、Kang Zhao、Teng Li、Shujuan Liu、Hangkong Yuan、Feng Shi
    DOI:10.1016/j.jcat.2020.12.007
    日期:2021.2
    material chemistry. However, controllable synthesis of single hydroarylation product is still a significant challenge because hydroarylation reaction often delivers four hydroarylation products and hydroamination products are also produced during the reaction. Herein, we report the first example of heterogeneous zeolite catalyzed hydroarylation of styrene and norbornene with aniline derivatives under
    烯烃与芳族胺的加氢芳基化被认为是获得功能性芳族胺的最经济,最直接的方法,它是有机合成和材料化学中的通用构建基块。但是,单一加氢芳基化产物的可控合成仍然是一个重大挑战,因为加氢芳基化反应通常会产生四种加氢芳基化产物,并且在反应过程中还会产生加氢胺化产物。在此,我们报道了在无有机配体条件下非均相沸石催化苯乙烯和降冰片烯与苯胺衍生物的加氢芳基化的第一个例子。以USY沸石为催化剂,各种具有不同官能团的烯烃和芳族胺可以高区域选择性地以48–95%的收率平稳地转化为相应的产物。详细的表征表明,路易斯酸可以促进加氢胺化产物的Hofmann-Martius重排向加氢芳基化反应,从而提高了对加氢芳基化反应的选择性。另外,可以发现沸石的弱酸位在形成加氢芳基化产物中起关键作用。此外,催化剂可以重复使用至少10次而不会明显失活。这项工作可能会促进烯烃加氢芳基化非均相催化剂体系的发展。对加氢芳基化产物具有高选择性。
  • Cobalt-Catalyzed Hydroarylations and Hydroaminations of Alkenes in Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids
    作者:Felix Schroeter、Swantje Lerch、Maria Kaliner、Thomas Strassner
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b02688
    日期:2018.10.5
    Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) are a promising class of imidazolium- or triazolium-based ionic liquids. Contrary to “standard” all-alkyl ionic liquids, these carry an aryl ring together with a linear or branched alkyl chain. Their application in the cobalt-catalyzed hydroarylation/hydroamination of alkenes and anilines is presented. The catalytic system is tolerant toward air and is scalable
    可调节的芳基烷基离子液体(TAAIL)是一类有前途的基于咪唑或三唑鎓的离子液体。与“标准”全烷基离子液体相反,这些液体带有一个芳基环以及一个直链或支链烷基链。介绍了它们在钴催化的烯烃和苯胺的加氢芳基化/加氢胺化中的应用。催化系统对空气具有耐受性,并且具有可扩展性和可重复使用性。它已成功地用于合成与药理学相关的伯至叔芳基胺。
  • On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
    作者:Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour
    DOI:10.1021/acs.joc.0c01585
    日期:2020.10.16
    ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes
    一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告(I)的催化剂。机理研究表明,该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟(I)配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In(I)+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In(I)+离子的催化活性,并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
  • New chiral α-diimine nickel(II) complexes bearing <i>ortho-sec</i> -phenethyl groups for ethylene polymerization
    作者:Fuzhou Wang、Jianchao Yuan、Fengying Song、Jing Li、Zong Jia、Bingnian Yuan
    DOI:10.1002/aoc.2962
    日期:2013.5
    of new α‐diimine nickel(II) catalysts bearing bulky chiral sec‐phenethyl groups have been synthesized and characterized. The molecular structure of representative chiral ligand, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2,6‐di‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐1,2‐dimethylethane rac‐1c and chiral complexes, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dibromidonickel rac‐2a and bisbis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐ph
    合成并表征了一系列带有庞大手性仲苯乙基的新型α-二亚胺镍(II)催化剂。代表性手性配体的分子结构,双[ Ñ,Ñ ' - (4-甲基-2,6-二-仲丁基-phenethylphenyl)亚氨基] -1,2-二甲基乙烷外消旋-1c和手性络合物,双[ Ñ,N '-(4-甲基-2- sec-苯乙基苯基)亚氨基] -2,3-丁二烯}二溴代咪唑rac -2-a和bis bis [ N,N '-(4-甲基-2- sec-苯乙基苯基)亚氨基] -2,3-丁二烯} dibromidonickel外消旋‐2b由X射线晶体学分析确定。复杂的外消旋-2c轴承两个手性仲在苯乙基团邻位的芳基位置和甲基对-芳基的位置,由二乙基氯化铝(DEAC)激活时,显示出高的催化活性的用于乙烯[4.12×10的聚合6  g PE(mol Ni.h.bar)-1 ],并在低乙烯压力下(支化度分别为20、40和60°C / 1000
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