4-acetylstilbene | 3112-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-acetylstilbene
• 英文别名: 1-(4-styrylphenyl)ethanone；1-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 3112-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD00445280
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IGSGJMNWNNQRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylstilbene 在 potassium iodide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以43%的产率得到3-乙酰基菲
  参考文献：
  名称：

  空气驱动的碘化钾介导的二苯乙烯衍生物的氧化光环化

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于碘化钾介导的二苯乙烯衍生物的氧化光环化。与传统的碘介导的氧化光环化反应相比，这种新方法需要更短的反应时间，并且环化产物的收率为45–97％。该反应以催化量的碘化钾进行，并且在不添加外部清除剂的情况下以空气驱动的方式进行。还研究了使用TEMPO的二苯乙烯衍生物的自由基介导的氧化光环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01450
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetylstilbene
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016

文献信息

• Layered Double Hydroxide-Supported Nanoplatinum: An Efficient and ­Reusable Ligand-Free Catalyst for Heck and Stille Coupling of Iodoarenes
  作者：M. Kantam、B. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Subhas、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1055/s-2006-948205

  日期：2006.9

  A layered double hydroxide-supported nanoplatinum catalyst is employed in the Heck and Stille cross-coupling of a wide range of iodoarenes to give the corresponding cross-coupled products in good to excellent yields. The catalyst is recovered by centri­fugation and reused over a number of cycles with consistent activity.

  层状双氢氧化物负载的纳米铂催化剂被用于广泛的碘苯类化合物在Heck和Stille交叉偶联反应中，以良好的至优异的产率得到相应的交叉偶联产物。该催化剂可通过离心回收并循环使用，经过多次循环，催化活性保持一致。
• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Efficient Transfer Hydrogenation of Ketones using Methanol as Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Nidhi Garg、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cctc.202000228

  日期：2020.7.6

  an efficient protocol for transfer hydrogenation of ketones using methanol as practical and useful liquid organic hydrogen carrier (LOHC) under Ir(III) catalysis. Various ketones, including electron‐rich/electron‐poor aromatic ketones, heteroaromatic and aliphatic ketones, have been efficiently reduced into their corresponding alcohols. Chemoselective reduction of ketones was established in the presence

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。
• A Practical Screening Strategy of Arsenic Ligands for a Transition-metal-catalyzed Reaction
  作者：Hiroaki Imoto、Chieko Yamazawa、Susumu Tanaka、Takuji Kato、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/cl.170163

  日期：2017.6.5

  Organoarsenic ligands were synthesized via a safe and easy procedure, superior to the conventional synthetic methodologies. Diiodophenylarsine was prepared in situ, and was readily converted to diarylphenylarsines. Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reaction was investigated using the obtained arsenic ligands. It was found that bulky and electron-donating ligands were effective for the reaction, meaning that the success in the screening of arsenic ligand structures was based on the present facile strategy.

  通过一种安全且简便的程序合成了有机砷配体，该方法优于传统的合成方法。二碘苯砷是在位制备的，并且可以轻松转化为二芳基苯砷。使用所得到的有机砷配体研究了钯催化的Mizoroki–Heck反应。研究发现，体积大且具有电子供体性质的配体对反应有效，这意味着通过对现有简易策略的筛选，成功地选择了砷配体的结构。
• Ligands for metals as catalysts for carbon-carbon bond formation
  申请人：Liang Lan-Chang

  公开号：US20050288504A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a family of novel and stable ligands which chelate with a metal to form a complex. The ligand contains a ring, particularly a phenyl group, or a hydrocarbon group which links an amino group and PR 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明提供了一族新型稳定的配体，它们能够与金属形成配合物。这些配体含有一个环，尤其是苯基团，或者是一个连接氨基和PR1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团的碳氢化合物基团，以使配体的结构得以稳定。