1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol | 101168-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-styrylphenyl)ethanol；4-<1-Hydroxy-aethyl>-stilben；1-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]ethanol
• CAS: 101168-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NXCCQOGORSIDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetylstilbene
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylstilbene 在 甲醇 、 C₁₈H₁₇MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以73 %的产率得到1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用基于 NHC 的 Pincer (CNC)MnI 配合物在甲醇中选择性转移氢化 C=O 和共轭 C=C 键**

  摘要：

  氢转移：公开了采用(CNC)Mn I络合物，利用甲醇作为氢源将α，β-不饱和酮化学选择性单转移和双转移氢化为饱和酮或醇。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300683

文献信息

• Efficient Transfer Hydrogenation of Ketones using Methanol as Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Nidhi Garg、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cctc.202000228

  日期：2020.7.6

  an efficient protocol for transfer hydrogenation of ketones using methanol as practical and useful liquid organic hydrogen carrier (LOHC) under Ir(III) catalysis. Various ketones, including electron‐rich/electron‐poor aromatic ketones, heteroaromatic and aliphatic ketones, have been efficiently reduced into their corresponding alcohols. Chemoselective reduction of ketones was established in the presence

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。
• Cross-coupling reactions in water using ionic liquid-based palladium(II)-phosphinite complexes as outstanding catalysts
  作者：Nermin Meriç、Murat Aydemir、Uğur Işik、Yusuf Selim Ocak、Khadichakhan Rafikova、Salih Paşa、Cezmi Kayan、Feyyaz Durap、Alexey Zazybin、Hamdi Temel

  DOI：10.1002/aoc.3205

  日期：2014.11

  5‐cyclooctadiene) yield complexes cis‐[M([(Ph2PO)C7H14N2Cl]Cl)2Cl2] and cis‐[M(Cy2PO)C7H14N2Cl]Cl)2Cl2], respectively. All complexes were isolated as analytically pure substances and characterized using multi‐nuclear NMR and infrared spectroscopies and elemental analysis. The catalytic activity of palladium complexes based on ionic liquid phosphinite ligands 1 and 2 was investigated in Suzuki cross‐coupling. They show

  两种基于离子液体[（Ph 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl（1）和[（Cy 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl（2）的新亚膦酸酯配体被合成1-（3-氯-2-羟基丙基）-3-甲基咪唑氯化物，[C 7 H 15 N 2 OCl] Cl，分别与一当量的氯二苯基膦或氯二环己基膦，在无水CH 2 Cl 2中和在氩气中。1和2与MCl 2的反应（化学需氧量）（M = Pd，Pt;化学需氧量= 1,5-环辛二烯）产生的络合物为顺式[[（（（Ph 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl）2 Cl 2 ]和顺式[M （Cy 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl）2 Cl 2 ]。所有复合物均被分离为分析纯物质，并使用多核NMR和红外光谱法以及元素分析进行​​了表征。基于离子液体次亚膦酸酯配体1和2的钯配合物的催化活性在Suzuki交叉耦合中进行了研究。在水
• Switchable Chemoselective Transfer Hydrogenations of Unsaturated Carbonyls Using Copper(I) N-Donor Thiolate Clusters
  作者：Meng-Juan Zhang、Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Hui-Fang Wang、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02676

  日期：2018.2.2

  Unsaturated alcohols and saturated carbonyls are important chemical, pharmaceutical, and biochemical intermediates. We herein report an efficient transfer hydrogenation protocol in which conversion of unsaturated carbonyl compounds to either unsaturated alcohols or saturated carbonyls was catalyzed by Cu(I) N-donor thiolate clusters along with changing hydrogen source (isopropanol or butanol) and base

  不饱和醇和饱和羰基是重要的化学，制药和生化中间体。我们在本文中报告了一种有效的转移氢化方案，其中不饱和羰基化合物转化为不饱和醇或饱和羰基的反应是由Cu（I）N供体硫醇盐簇以及变化的氢源（异丙醇或丁醇）和碱（NaOH或K）催化的。2 CO 3）。DFT过渡态建模支持的机理研究表明，这种化学选择性可以用每个催化体系中一价氢化铜（I）和质子化氢化铜（I）配合物的相对浓度来解释。
• Hetero-bifunctional catalyst manipulates carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones in an aqueous medium
  作者：Yanchao Su、Fengwei Chang、Ronghua Jin、Rui Liu、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8gc02549e

  日期：——

  carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones via a controllable catalysis sequence. The cascade reaction initially goes through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation followed by a Pd/C-catalyzed reduction process to afford various chiral aromatic alcohols in high yields with up to 99% enantioselectivity in an aqueous medium. Furthermore, the designed functionalities of the catalyst

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。
• Drefahl,G. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 998 - 1005
  作者：Drefahl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——