5-(p-tolyl)pentanenitrile | 79593-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)pentanenitrile
• 英文别名: 5-p-tolylpentanenitrile；5-(4-Methylphenyl)pentanenitrile
• CAS: 79593-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RFUSNZMBRPJGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)cyclobutan-1-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到5-(p-tolyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834

文献信息

• First Kumada reaction of alkyl chlorides using N-heterocyclic carbene/palladium catalyst systems
  作者：Anja C Frisch、Franck Rataboul、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00723-x

  日期：2003.12

  For the first time it is shown that N-heterocyclic carbenes are suitable ligands for the palladium-catalyzed coupling of alkyl chlorides with aryl Grignard reagents. A variety of simple as well as functionalized primary alkyl chlorides provide the corresponding alkyl benzenes in general in good to very good yield. By comparing the 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene (IMes) palladium(0) naphthoquinone complex

  首次表明，N-杂环卡宾是合适的配体，用于钯催化的烷基氯与芳基格氏试剂的偶联。各种简单的以及官能化的伯烷基氯通常以良好或非常好的收率提供相应的烷基苯。通过比较1,3-二甲氧基咪唑-2-亚甲基（IMes）钯（0）​​萘醌配合物与先前已知的钯膦催化剂在1-氯己烷与苯基溴化镁的模型偶联反应中的应用，证明了新的催化剂体系是优越的。
• Giese, Bernd; Kretzschmar, Gerhard, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1015 - 1016
  作者：Giese, Bernd、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Coupling of Alkyl Chlorides and Grignard Reagents
  作者：Anja C. Frisch、Nadim Shaikh、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4056::aid-anie4056>3.0.co;2-8

  日期：2002.11.4